(1RS,3RS,6SR)-3-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 84029-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,3RS,6SR)-3-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1SR,3SR,6RS)-3-benzyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；cis-(+/-)-4-Benzyloxy-1,2-epoxycyclohexane；cis-4-(benzyloxy)-1,2-epoxycyclohexane；cis-4-benzyloxy-1,2-epoxycyclohexane；cis-4-benzyloxycyclohexeneoxide；(+/-)-cis-1-benzyloxy-3,4-epoxy-cyclohexane；(1S,3S,6R)-3-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 84029-18-5；84049-33-2；129832-31-1；135268-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZKCGXZHSOARULJ-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3RS,6SR)-3-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-3-benzyloxy-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化合物的开环进行区域化学控制。第14部分：在气相操作条件下，与远程O-取代的1,2-环氧环己烷的MeOH进行的开环反应的区域选择性

  摘要：

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00643-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 硫酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1RS,3RS,6SR)-3-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory properties of (1R,2R,4R,6 R)-6-O -(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol derivatives: mechanistic probes for the inositol monophosphatase reaction 1

  摘要：

  6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的磷酸衍生物2、3和4，被设计用于通过同时与酶活性位点的辅因子金属离子相互作用来抑制肌醇单磷酸酶，这是锂疗法的假定靶点。这些化合物通过已知的共同关键中间体环己烯氧化物，从中等产率的环己烷-1,4-二醇合成，并在标准酶活性测试中进行了活性测试。每个化合物作为竞争性抑制剂，并显示出预期的抑制特性。事实上，6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的化合物4和环状磷酸3分别是迄今为止报告的最强效的初级烷基磷酸抑制剂和磷酸单阴离子抑制剂。从合成前体的X射线晶体结构推断的最强效抑制剂的立体化学(1R,2R,4R,6R)-2为酶的作用机制和抑制剂结合方式提供了有用的机理洞察。

  DOI：

  10.1039/a605998h

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates as extraordinarily effective new catalysts for the aminolysis of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85073-9

  日期：1994.1

  Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates (triflates), such as Yb(OTf)3, Nd(OTf)3 and Gd(OTf)3, catalyze in a extraordinarily efficient way the aminolysis of 1,2-epoxides, affording the corresponding β-amino alcohols, at room temperature and in a non-protic solvent (CH2Cl2 or toluene), in very good yields. The reactions are completely anti stereoselective and highly regioselective.

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III），例如Yb（OTf）3，Nd（OTf）3和Gd（OTf）3以非常有效的方式催化1,2-环氧化物的氨解反应，从而提供相应的β-氨基在室温下和在非质子溶剂（CH 2 Cl 2或甲苯）中以非常高的收率得到醇。反应完全是抗立体选择性的和高度区域选择性的。
• Design and synthesis of 6α-substituted 2β,4α-dihydroxy-1β-phosphoryloxycyclohexanes, potent inhibitors of inositol monophosphatase
  作者：Raymond Baker、Carmel Carrick、Paul D. Leeson、Ian C. Lennon、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1039/c39910000298

  日期：——

  Molecular superimposition studies have led to the design and synthesis of 2β,4α-dihydroxy-6α-[5-(2-hydroxyphenyl)pentyloxy]-1β-phosphoryloxycyclohexane, a potent inhibitor of inositol monophosphatase.

  分子叠加研究导致的2β，设计和合成4 α -二羟基-6- α - [5-（2-羟基苯基）戊氧基]-1β-phosphoryloxycyclohexane，肌醇单磷酸酶的强效抑制剂。
• Identification of (1S)-phosphoryloxy-(2R,4S)-dihydroxycyclohexane as a potent inhibitor of inositol monophosphatase
  作者：Raymond Baker、Paul D. Leeson、Nigel J. Liverton、Janusz J. Kulagowski

  DOI：10.1039/c39900000462

  日期：——

  The 3,5,6-trisdeoxy derivative of myo-Inositol 1-monophosphate, (1S)-phosphoryloxy-(2R,4S)-dihydroxycyclohexane [(–)-(1)], derived from the parent substrate by a strategy of hydroxy deletion, has been synthesised and shown to be the most potent inhibitor of Inositol monophosphatase yet identified.

  肌醇一单磷酸肌醇的3,5,6-三脱氧衍生物（1 S）-磷酰氧基-（2 R，4 S）-二羟基环己烷[（-）-（1）]由母体通过已经合成了羟基缺失的策略，并且显示出它是尚未鉴定出的最有效的肌醇单磷酸酶抑制剂。