3-Benzyloxy-1,7-octadien | 35702-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-1,7-octadien
• 英文别名: Octa-1,7-dien-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 35702-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: MZCJUMZLSITODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-1,7-octadien 在 phase-bound Grubbs 1^st generation catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(cyclohex-2-en-1-yloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalysts on Functionalized Polymer Chips (PC) as Recyclable Entities

  摘要：

  我们描述了表面改性的烧结聚乙烯片作为各种催化剂的适宜载体系统。该材料表现出高刚性和无溶胀特性，并允许对负载催化剂进行轻松的移除和再利用。分别展示了其在Suzuki偶联反应中Pd催化剂、氢甲酰化反应中Rh催化剂以及烯烃复分解反应中Ru催化剂的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918479
• 作为产物：
  描述：

  octa-2,7-dienyloxybenzene 、 苯甲醇 在 钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Benzyloxy-1,7-octadien
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醚和酯的烯丙基与活性氢化合物的交换。二、

  摘要：

  烯丙基化合物 (I)、R1–O–R（R=烯丙基，R1=Ph、Me、PhCH2、MeCO）与活性氢化合物如酚、醇、羧酸、伯胺和仲胺和活性氢反应亚甲基化合物，在钯催化剂的存在下，通过 I 的烯丙基与键合活性氢的原子的分子间交换，得到活性氢化合物的烯丙基衍生物。烯丙基和取代的烯丙基醚比相应的羧酸盐更具反应性。在甲基和苄基醚的反应中，需要加入苯酚才能以较好的收率得到交换产物。双（三苯基膦）氯化钯加苯酚钠，乙酸钯加三苯基膦，

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.230

文献信息

• Catalysts on Functionalized Polymer Chips (PC) as Recyclable Entities
  作者：Willi Bannwarth、Rainer Haag、Fikret Koç、Florian Michalek、Luigi Rumi

  DOI：10.1055/s-2005-918479

  日期：——

  We describe surface-modified sintered polyethylene sheets as a suitable carrier system for various catalysts. The material shows high rigidity and no swelling properties and allows for easy removal and reuse of the supported catalysts. The application was demonstrated for Pd-, Rh-, and Ru-catalysts in Suzuki couplings, hydroformylation, and olefin metathesis, respectively.

  我们描述了表面改性的烧结聚乙烯片作为各种催化剂的适宜载体系统。该材料表现出高刚性和无溶胀特性，并允许对负载催化剂进行轻松的移除和再利用。分别展示了其在Suzuki偶联反应中Pd催化剂、氢甲酰化反应中Rh催化剂以及烯烃复分解反应中Ru催化剂的应用。
• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• An Industrially Viable Catalyst System for Palladium-Catalyzed Telomerizations of 1,3-Butadiene with Alcohols
  作者：Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Cornelia Borgmann、Dirk Röttger、Franz Nierlich、Mark Elliot、Stuart Niven、Kingsley Cavell、Oscar Navarro、Mihai S. Viciu、Steven P. Nolan、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200400182

  日期：2004.8.20

  The telomerization reaction of 1,3-butadiene with alcohols to give alkyl octadienyl ethers in the presence of palladium-carbene catalysts has been studied in detail. Unprecedented catalyst efficiency with turnover numbers (TON) up to 1,500,000 and turnover frequencies (TOF) up to 100,000 h(-1) have been obtained after optimization for the reaction of methanol in the presence of an excess of in situ

  详细研究了在钯-卡宾催化剂存在下1,3-丁二烯与醇的端粒化反应，生成烷基辛二烯基醚。在存在过量原位生成的卡宾配体的条件下优化甲醇的反应后，获得了前所未有的催化剂效率，其转换数（TON）高达1,500,000，转换频率（TOF）高达100,000 h（-1）。对于其他脂族醇和酚，观察到高收率（75-97％）和催化剂生产率（TON 15,000-100,000）。为了进行比较，已经合成了五种卡宾-钯（0）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在密度泛函理论计算的基础上，讨论了电子和位阻对催化剂稳定性和反应性的影响。
• SUPPORTED TRANSITION METAL COMPLEX AND USE THEREOF IN CATALYSIS
  申请人：Bannwarth Willi

  公开号：US20110009621A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates, in particular, to supported transition metal complexes based on a polystyrene matrix comprising structural units of the formula (Ia): or supported transition metal complexes based on a silica gel matrix comprising structural units of the formula (II): where the radicals and indices have the meanings given in the description. The invention also relates to the use of the supported transition metal complexes in catalysis and corresponding processes for the transition metal-catalyzed conversion of starting material(s) into product(s). In particular, the invention relates to the field of olefin metathesis.

  本发明涉及基于聚苯乙烯基体的支持过渡金属配合物，包括式(Ia)的结构单元，或基于硅胶基体的支持过渡金属配合物，包括式(II)的结构单元，其中基团和指数的含义在说明书中给出。本发明还涉及在催化中使用支持的过渡金属配合物，以及相应的将起始物质转化为产物的过渡金属催化过程。特别是，本发明涉及烯烃交换反应领域。
• The activity of covalently immobilized Grubbs–Hoveyda type catalyst is highly dependent on the nature of the support material
  作者：Florian Michalek、Daniel Mädge、Jürgen Rühe、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.030

  日期：2006.12

  A Hoveyda-type catalyst for olefin metathesis was synthesized and covalently attached via an amide bond to four different solid supports. One of these supports was a home-made hybrid silica support, where an ultra-thin copolymer of poly(styrene) and poly(acrylamide) was grafted on. The three other supports were commercially available, namely HypoGel 400, PEGA and Trisoperl. It was demonstrated that

  合成了用于烯烃复分解的Hoveyda型催化剂，并通过酰胺键将其共价连接到四个不同的固体载体上。这些载体之一是自制的混合二氧化硅载体，其中接枝了聚苯乙烯和聚丙烯酰胺的超薄共聚物。其他三种支持物可商购获得，分别是HypoGel 400，PEGA和Trisoperl。已证明催化剂在闭环复分解（RCM）反应以及交叉复分解（CM）和开环复分解（ROM）反应中均具有活性，但是催化剂的活性高度依赖于载体的性质。