(+/-)-2,2-dimethylpropionic acid 4,4-dimethoxycyclohexyl ester | 1373308-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethylpropionic acid 4,4-dimethoxycyclohexyl ester
• 英文别名: (4,4-Dimethoxycyclohexyl) 2,2-dimethylpropanoate；(4,4-dimethoxycyclohexyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1373308-22-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: JFCDMLJKYNVKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethylpropionic acid 4,4-dimethoxycyclohexyl ester 、 (E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-2-en-1-ol 在 丙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (+/-)-(1R,3S)-3-[(S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-isopropenylbutyl]-4-oxocyclohexyl ester 、 2,2-dimethylpropionic acid (+/-)-(1S,3S)-3-[(S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-isopropenylbutyl]-4-oxocyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  香兰素的正式合成

  摘要：

  长春新酚三环核快速组装中的两个关键反应是立体选择性Claisen重排和分子内Diels-Alder反应。该方法为该合成挑战性和生物学上有趣的天然产物的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201108779
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethylpropionic acid 4,4-dimethoxycyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  香兰素的正式合成

  摘要：

  长春新酚三环核快速组装中的两个关键反应是立体选择性Claisen重排和分子内Diels-Alder反应。该方法为该合成挑战性和生物学上有趣的天然产物的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201108779

文献信息

• A Formal Synthesis of Vinigrol
  作者：Jason Poulin、Christiane M. Grisé-Bard、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201108779

  日期：2012.2.27

  Two key reactions in a rapid assembly of the tricyclic core of vinigrol are a stereoselective Claisen rearrangement and an intramolecular Diels–Alder reaction. The method paves the way for a total synthesis of this synthetically challenging and biologically interesting natural product.

  长春新酚三环核快速组装中的两个关键反应是立体选择性Claisen重排和分子内Diels-Alder反应。该方法为该合成挑战性和生物学上有趣的天然产物的全合成铺平了道路。