2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-β-D-maltosyl azide | 1385026-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-β-D-maltosyl azide
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 1385026-74-3
• 化学式: C₆₁H₄₉N₃O₁₇
• 分子量: 1096.07
• InChiKey: CPEOGORHOAAEML-LDYKPVPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-β-D-maltosyl azide 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Glycosyl Amides from N-Glycosyl Dinitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  The N-glycosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamides were accessed via benzoyl-protected beta-glycosyl azides. The azides were reduced with Adams' catalyst to the corresponding amines. The glycosylamines were sulfonated with 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride to form N-glycosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamides in moderate yields. beta-Glycosyl amides were then prepared in 67% to 81% yields by treatment of the sulfonamides with thioacetic acid and cesium carbonate. The conversion of the glycosylsulfonamide to the glycosyl amide proceeded with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.663431
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 gold(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-β-D-maltosyl azide
  参考文献：
  名称：

  AuBr₃-catalyzed azidation of per-O-acetylated and per-O-benzoylated sugars

  摘要：

  在这里，我们首次报道了对经过O-乙酰化和O-苯甲酰化的糖进行顺式异构体化合成的成功实例，通过使用催化量的亲氧化金Br₃，产率良好至优良。该方法适用于广泛易得的O-乙酰化和O-苯甲酰化糖。虽然与O-乙酰化和O-苯甲酰化的单糖在室温下1-3小时内反应完成，但O-苯甲酰化的二糖需要在55°C下加热2-3小时。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.56