(2R,3R)-1-iodooctane-2,3-diol | 127280-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3R)-1-iodooctane-2,3-diol
• CAS: 127280-34-6
• 化学式: C₈H₁₇IO₂
• 分子量: 272.126
• InChiKey: CSKAZRPQZFXCJF-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-iodooctane-2,3-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 erythro-2,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  Diols obtained via chemo and regioselective ring opening of epoxy alcohols: a straightforward synthesis of 2S,3S-Octandiol

  摘要：

  Epoxy alcohols are regio and chemoselectively opened to the corresponding iodohydrins and then reduced in situ to diols; the application of the described procedure leads to a short asymmetric synthesis of a well known pheromone. Also homoallylic (E and Z) epoxy alcohols and its benzylated derivatives shows high preference for regioselective opening affording the corresponding 1,3 diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92240-9
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D(+)-DIPT 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-1-iodooctane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Diols obtained via chemo and regioselective ring opening of epoxy alcohols: a straightforward synthesis of 2S,3S-Octandiol

  摘要：

  Epoxy alcohols are regio and chemoselectively opened to the corresponding iodohydrins and then reduced in situ to diols; the application of the described procedure leads to a short asymmetric synthesis of a well known pheromone. Also homoallylic (E and Z) epoxy alcohols and its benzylated derivatives shows high preference for regioselective opening affording the corresponding 1,3 diol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92240-9

文献信息

• Mild and stereocontrolled synthesis of iodo- and bromohydrins by halogen-tetrakis(isopropoxy)titanium opening of epoxy alcohols
  作者：Eleuterio Alvarez、Maria Teresa Nunez、Victor S. Martin

  DOI：10.1021/jo00298a002

  日期：1990.5
• ALVAREZ, ELEUTERIO;NUNEZ, MARIA TERESA;MARTIN, VICTOR S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3429-3431
  作者：ALVAREZ, ELEUTERIO、NUNEZ, MARIA TERESA、MARTIN, VICTOR S.

  DOI：——

  日期：——