benzyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-L-arabinopyranoside | 86049-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 86049-15-2
• 化学式: C₆₀H₆₈O₁₈
• 分子量: 1077.19
• InChiKey: NQNLMNCOIOQNDL-ALFJRPIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  197.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-L-arabinopyranoside 在 重铬酸吡啶 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyl-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-arabinose 、 3-O-β-D-glucopyranosyl-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-arabinose 、 3-O-β-D-glucopyranosyl-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-arabinose 、 3-O-β-D-glucopyranosyl-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  13 A-核糖的甲基和苄基醚和在还原端具有I-阿拉伯糖的寡糖的13 C-NMR研究。2-O-β-d-吡喃吡喃糖基-，2-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-，3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-2-O-α-1-鼠李糖吡喃糖基和4-O-β的合成-d-吡喃吡喃糖基-2-O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-1-阿拉伯糖

  摘要：

  苄基外-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷1与α-乙酰溴-d-葡萄糖3的反应产生了两种二糖5和6的混合物，其中乙缩醛环的构型为不同的。的反应1与α-乙酰溴L-鼠李糖4，得到所需的二糖7而不二氧戊环型亚苄基环的异构化。讨论了在Koenigs-Knorr反应过程中发生异构化的原因。用4对苄基内酯-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃果糖苷2进行类似处理，得到8。化合物6，7和8分别和脱乙酰化苄，得到9，10和11。对所有完全保护的二糖进行氢解（LiAlH 4 = AlCl 3）可得到具有游离OH-3的衍生物（9 → 13和11 → 15）。10的氢解也产生15，而具有游离OH-4的所需14只是反应的次要产物。化合物14和15的糖基化产生保护形式的两种三糖衍生物（16和17）。的脱保护6，7，16和17得到的四个标题化合物（22，23，18和19）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85034-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl exo-3,4-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-L-arabinopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氰化汞 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 benzyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13 A-核糖的甲基和苄基醚和在还原端具有I-阿拉伯糖的寡糖的13 C-NMR研究。2-O-β-d-吡喃吡喃糖基-，2-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-，3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-2-O-α-1-鼠李糖吡喃糖基和4-O-β的合成-d-吡喃吡喃糖基-2-O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-1-阿拉伯糖

  摘要：

  苄基外-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷1与α-乙酰溴-d-葡萄糖3的反应产生了两种二糖5和6的混合物，其中乙缩醛环的构型为不同的。的反应1与α-乙酰溴L-鼠李糖4，得到所需的二糖7而不二氧戊环型亚苄基环的异构化。讨论了在Koenigs-Knorr反应过程中发生异构化的原因。用4对苄基内酯-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃果糖苷2进行类似处理，得到8。化合物6，7和8分别和脱乙酰化苄，得到9，10和11。对所有完全保护的二糖进行氢解（LiAlH 4 = AlCl 3）可得到具有游离OH-3的衍生物（9 → 13和11 → 15）。10的氢解也产生15，而具有游离OH-4的所需14只是反应的次要产物。化合物14和15的糖基化产生保护形式的两种三糖衍生物（16和17）。的脱保护6，7，16和17得到的四个标题化合物（22，23，18和19）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85034-5