4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻重氮 | 18212-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻重氮
• 中文别名: 4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻二唑
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: 4-(p-Methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazol；4-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole；4-(4-methoxyphenyl)thiadiazole
• CAS: 18212-22-1
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00052084
• 分子量: 192.241
• InChiKey: LQNFBURSZLZVSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  328.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻重氮 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到potassium 2-p-methoxyphenylethynethiolate
  参考文献：
  名称：

  Zmitrovich, N. I.; Petrov, M. L.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1219 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075
• 作为试剂：
  描述：

  、 对甲氧基苯乙酮 、 肼基甲酸乙酯 、 氯化亚砜 在 ice 、 4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻重氮 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-thiadiazole compounds, compositions and method of anti-thrombotic

  摘要：

  小说1,2,3-噻二唑化合物，新旧1,2,3-噻二唑组合物和抗血栓治疗方法被系统地用于人类或动物。

  公开号：

  US05098918A1

文献信息

• 一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110143930B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法，利用甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾为底物，DMSO为溶剂，三组分一锅反应，在氯化铜和碘的促进下得到芳香族和脂肪族取代的1,2,3‑噻二唑。本发明方法具有十分优异的底物兼容性，特别是对于脂肪族底物，并且丰富了1,2,3‑噻二唑合成的底物多样性。
• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• I₂/CuCl₂-promoted one-pot three-component synthesis of aliphatic or aromatic substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Can Wang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yan-Fang Cui、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9cc04254g

  日期：——

  Simple and commercially available starting materials, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerability make this strategy practical for applications. Furthermore, 1,2,3-thiadiazole synthesis was realized by using potassium thiocyanate as an odorless sulfur source.

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。
• 一种铜催化1,2,3-硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112778067B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种铜催化1,2,3‑硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将1,2,3‑硫二唑化合物与胺类化合物在铜盐催化剂或铜催化剂和膦配体的作用下反应，后续处理，获得硫代酰胺化合物。本发明的方法以铜盐为催化剂，并采用膦配体，产率较高、底物适用性广。此外，该反应以1,2,3‑硫二唑化合物和胺类化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、原子经济性高的优点。
• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。