2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-dodecanoyl-1,3-dioxane | 111861-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-dodecanoyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-Dodecanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 111861-21-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: WLCMSCZVNNHTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-dodecanoyl-1,3-dioxane 在 (S,S)-tartaric acid modified Raney nickel ((S,S)-TA-NaBr-MRNi-U) 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 S-(3)-羟基肉豆蔻酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学纯 3-羟基链烷酸的制备。C=O 双键与改性雷尼镍的对映面差异化氢化。三十七.

  摘要：

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2186
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 丙二酸环(亚)异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-dodecanoyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Indole-based novel small molecules for the modulation of bacterial signalling pathways

  摘要：

  基于吲哚的N-酰化l-同型丝氨酸内酯（AHL）类似物被开发为革兰氏阴性细菌烟草霉菌的群体感应（QS）抑制剂，并可用作新型抗微生物药剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob02096k

文献信息

• Identification and Quantification of <i>N</i>-Acyl Homoserine Lactones Involved in Bacterial Communication by Small-Scale Synthesis of Internal Standards and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry
  作者：Jan Leipert、Christian Treitz、Matthias Leippe、Andreas Tholey

  DOI：10.1007/s13361-017-1777-x

  日期：2017.12.1

  pathogenesis. Present analytical methods for identification and quantification of AHL require time-consuming sample preparation steps and are hampered by the lack of appropriate standards. By aiming at a fast and straightforward method for AHL analytics, we investigated the applicability of matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS). Suitable MALDI matrices, including

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像
• Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method
  作者：Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Shoma Mizutani、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol500148g

  日期：2014.3.7

  reaction followed by an intramolecular spirocyclization via an epoxide-opening reaction. Following optical resolution by chiral HPLC, the absolute configurations of both enantiomers of berkeleyamide D were determined by the vibrational circular dichroism exciton chirality method.

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。
• New Molecular Markers for Prostate Tumor Imaging: A Study on 2-Methylene Substituted Fatty Acids as New AMACR Inhibitors
  作者：Agnieszka Morgenroth、Elizaveta A. Urusova、Cornelia Dinger、Ehab Al-Momani、Thomas Kull、Gerhard Glatting、Holm Frauendorf、Olaf Jahn、Felix M. Mottaghy、Sven N. Reske、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1002/chem.201003176

  日期：2011.8.29

  expressed in prostate (more than 95 %), colon (92 %), and breast cancers (44 %) but not in the respective normal or hyperplastic tissues. Thus, targeting of AMACR could be a new strategy for molecular imaging and therapy of prostate and some other cancers. Unlabeled 2‐methylenacyl‐CoA thioesters (12 a–c) were designed as AMACR binding ligands. The thioesters were tested for their ability to inhibit the AMACR‐mediated

  前列腺癌的发展与脂肪酸代谢的改变有关。α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）是一种过氧化物酶体和线粒体酶，催化一系列α-甲基酰基辅酶A硫酯的（S）/（R）异构体之间的相互转化。AMACR参与膳食支链脂肪酸和胆汁酸中间体的β-氧化。它在前列腺（95％以上），结肠（92％）和乳腺癌（44％）中高表达，但在相应的正常或增生组织中却没有高表达。因此，针对AMACR的靶向可能是前列腺癌和其他一些癌症的分子成像和治疗的新策略。未标记的2-亚甲基酰基-CoA硫酯（12 a – c）被设计为AMACR结合配体。测试了硫酯抑制（25 R）-THC-CoA的AMACR介导的差向异构化的能力，发现它们是强AMACR抑制剂。放射性碘（E）131 I-13碘-2-甲基对苯二甲酸12烯酸（131 I- 7 c）与AMACR阳性前列腺肿瘤细胞（LNCaP，LNCaP C4-2wt和DU145）相比均具有优先保留AMACR基因敲除LNCaP
• 一种脂质化合物及其用途
  申请人：深圳厚存纳米药业有限公司

  公开号：CN117550985A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明涉及一种化合物，一种脂质化合物纳米粒、一种核酸纳米粒复合物、一种药物组合物及其在药物递送领域的应用。本发明所提供的化合物、脂质化合物纳米粒或核酸纳米粒复合物的生物相容性好、转染效率高、毒性低，具有优异的技术效果。
• Meldrum's acid as a reagent for the synthesis of 4-alkanolides
  作者：S. I. Zav'yalov、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf00955853

  日期：1987.3