(Z)-Ethyl 4-Acetoxy-3-phenylbut-2-enecarboxylate | 72335-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Ethyl 4-Acetoxy-3-phenylbut-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-acetyloxy-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 72335-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DGGFSVDUEHYORI-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Ethyl 4-Acetoxy-3-phenylbut-2-enecarboxylate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 845-854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-4-(3-phenylpropioloyl)oxybut-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-Ethyl 4-Acetoxy-3-phenylbut-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  序列定义的不饱和低聚酯的双向迭代方法

  摘要：

  在此，我们描述了一种合成不饱和低聚酯的新策略的发展将乙烯基亚叶立德连续无金属和无试剂地插入到羧酸的 O-H 键中。就像肽合成中氨基酸的双向偶联（N-到 C-末端和 C-到 N-末端）一样，本方法提供了一种双向合成寡酯的策略。将乙烯基亚砜叶立德在一个方向上依次添加到羧酸（酸迭代序列）中，并将羧酸在另一个方向上依次添加到乙烯基亚砜叶立德（叶立德迭代序列）中，得到 (Z)-构型的不饱和低聚酯。为了执行此迭代，我们开发了一种高度区域选择性的乙烯基亚硝基插入到酸、硫醇、酚、胺、吲哚和卤酸的 X–H（X = O、N、C、S、卤素）键中无金属反应条件。插入反应适用于范围广泛的底物（>50 个例子，高达 99% 的产率）和八个迭代序列。机理研究表明限速步骤取决于 X-H 插入的类型。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00641

文献信息

• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 2. The total synthesis of (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine and their enantiomers
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000845

  日期：——

  of the naphthyl-isoquinoline alkaloids (–)-O-methytancistrocladine 39 is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer (+)-O-methylhamatine 43 and the enantiomers of these alkaloids. The asymmetric construction of the biaryl linkage involved the reaction of the Grignard reagent derived from 2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 7 with (+)-(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。