4-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-酮 | 80240-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)triazolone
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone；4-(4-Methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 80240-44-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: ZQSJFWVTTZOXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强效血管舒张剂脱氢松香酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  以脱氢松香酸为先导化合物进行结构修饰，合成了25种脱氢松香酸衍生物。其中，化合物D1不仅在体外对主动脉血管环表现出最强的舒张作用（Emax=99.5±2.1%，EC 50 =3.03±0.96μM），而且在一定剂量下能显着降低大鼠的收缩压和舒张压。体内浓度为 2.0 mg/kg。接下来，通过HUVECs进一步研究最佳活性D1的血管保护作用及其分子机制。结果表明， D1以浓度依赖性方式诱导大鼠胸主动脉内皮依赖性舒张。使用 NG -硝基-l-精氨酸甲酯 ( l -NAME)、1 H -[1,2,4]-恶二唑并-[4,3-a]-喹喔啉-1-酮 (ODQ) 去除内皮或主动脉环预处理）和四乙铵（TEA）显着抑制D1诱导的松弛。此外，渥曼青霉素、KT5823、曲西立宾、地尔硫卓、BaCl 2 、4-氨基吡啶、吲哚美辛、普萘洛尔和阿托品可减弱D1诱导的血管舒张作用。 D1增加了 HUVEC 中 eNOS

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106110
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸苯基酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002

文献信息

• Identification of oxazolidinediones and thiazolidinediones as potent 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Akio Tanaka、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.095

  日期：2012.1

  Novel and potent inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17β-HSD3) were identified based on oxazolidinedione and thiazolidinedione derivatives, starting from a high-throughput screening hit, 5-(3-bromo-4-hydroxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-one 1. 5-(3-Bromo-4-hydroxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 21 exhibited a promising activity profile

  基于恶唑烷二酮和噻唑烷二酮衍生物，从高通量筛选命中率5-（3-溴-4-羟基苄基）-3-（4）出发，鉴定了新型的有效的3β-羟基甾体3型脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）。 -甲氧基苯基）-1，3-噻唑-2-酮1。5-（3-溴-4-羟基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-酮21表现出令人鼓舞的活性，并且与相关的17β-HSD同工酶相比具有显着的选择性和核受体。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• Synthesis and structure-activity relationship studies of fusidic acid derivatives as anti-inflammatory agents for acute lung injury
  作者：Xing Huang、Zheng Liu、Zhe-Shan Quan、Hong-Yan Guo、Qing-Kun Shen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106885

  日期：2023.12

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• Decarboxylative C–N Coupling of 2,2-Difluorobicyclo[1.1.1]pentane (BCP-F₂) Building Blocks
  作者：Xiaoshen Ma、Joanna L. Chen、Bryce E. Gaskins

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00307

  日期：2024.3.8

  Described herein is our effort toward achieving the decarboxylative functionalization of 2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane (BCP-F2) building blocks. When compared with the nonfluorinated bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) analogues, we discovered divergent reactivities. This is the first successful decarboxylative coupling of BCP-F2 building blocks reported via the photoredox mechanism.

  本文描述的是我们为实现 2,2-二氟双环[1.1.1]戊烷 (BCP-F 2 ) 结构单元的脱羧官能化所做的努力。与非氟化双环[1.1.1]戊烷（BCP）类似物相比，我们发现了不同的反应性。这是通过光氧化还原机制报道的第一个成功的 BCP-F 2结构单元的脱羧偶联。
• Design, synthesis and antifungal evaluation of 1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  作者：Yongwei Jiang、Yongbin Cao、Jun Zhang、Yan Zou、Xiaoyun Chai、Honggang Hu、Qingjie Zhao、Qiuye Wu、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang、Qingyan Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.001

  日期：2011.7

  Based on the structure of the active site of cytochrome P450 14 alpha-demethylase (CYP51) and the conclusions of the structure-activity relationships of azole antifungals, a series of 1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one of fluconazole analogs was synthesized. All compounds were characterized by IR, HRMS, (HNMR)-H-1 and C-13 NMR spectroscopic analysis. Results of preliminary antifungal in vitro test using eight human pathogenic species showed that some compounds displayed comparable or even better antifungal activities than reference drug fluconazole and that compound 3i exhibited significant activity against Candida albicans being worthy of further optimization. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.