4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 312957-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Gal(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 312957-75-8
• 化学式: C₄₈H₄₈O₁₉
• 分子量: 928.898
• InChiKey: NLVGCNAUYVIIPN-INQZTVSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 zinc dibromide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Galabiosyl供体；1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖的高效合成

  摘要：

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖转化为苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5 ）和4-甲氧基苯基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8）的产率分别为73％（两步）和58％（三步）。使用N-碘代琥珀酰亚胺-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂，用供体5对受体8进行糖基化，以95％的产率提供了galabioside 9（8.8 g）。以高产率提供的进一步转化可适合用作合成含半乳糖的低聚糖中的糖基供体的异源活化的加拉比苷（硫糖苷（1），三氯乙酰亚胺（2）和溴糖（3））。此处报道的几种化合物是结晶的，极大地简化了纯化过程。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00154-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成 4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Galabiosyl供体；1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖的高效合成

  摘要：

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖转化为苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5 ）和4-甲氧基苯基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8）的产率分别为73％（两步）和58％（三步）。使用N-碘代琥珀酰亚胺-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂，用供体5对受体8进行糖基化，以95％的产率提供了galabioside 9（8.8 g）。以高产率提供的进一步转化可适合用作合成含半乳糖的低聚糖中的糖基供体的异源活化的加拉比苷（硫糖苷（1），三氯乙酰亚胺（2）和溴糖（3））。此处报道的几种化合物是结晶的，极大地简化了纯化过程。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00154-3