Methyl 5-(6-amino-1,4-diazepan-6-yl)pentanoate | 1034197-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: Methyl 5-(6-amino-1,4-diazepan-6-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-(6-amino-1,4-diazepan-6-yl)pentanoate
• CAS: 1034197-00-6
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 229.323
• InChiKey: MJVMYBBMGHRAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(6-amino-1,4-diazepan-6-yl)pentanoate 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 6-[bis[(carboxy)methyl]amino]-6-[5-(dibutylamino)-5-oxopent-1-yl]-tetrahydro-1H-1,4-diazepine-1,4(5H)-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW CLASS OF DIAZEPINE DERIVATIVE CHELATING AGENTS AND COMPLEXES WITH PARAMAGNETIC METALS THEREOF AS MRI CONTRAST AGENTS
  [FR] NOUVELLE CLASSE DE DÉRIVÉS DE DIAZÉPINE EN TANT QU'AGENTS DE CHÉLATION ET COMPLEXES AVEC DES MÉTAUX PARAMAGNÉTIQUES ASSOCIÉS EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE POUR IRM

  摘要：

  本发明涉及一种新型的二氮杂环庚烷衍生物，作为对顺磁金属离子具有螯合作用的试剂，以及其制备过程，以及将这种顺磁复合物作为对比剂的用途，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。

  公开号：

  WO2013135750A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,4-dibenzyl-6-nitro-[1,4]diazepan-6-yl)pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 5-(6-amino-1,4-diazepan-6-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有正烷基侧链的[Gd（AAZTA）]-衍生物在用作MRI造影剂时显示出改进的性能**

  摘要：

  在这里，合成和广泛表征的两个短（C 2和C 4）n功能化的新型Gd（AAZTA）（AAZTA = 6-氨基-6-甲基过氢-1,4-二氮杂四乙酸）衍生物报告了烷基酸功能。羧酸盐官能团是设计更多特异性造影剂（CA）的其他方法。有趣的是，已经发现合成的复合物单独显示出增强的性能以用作MRI造影剂。通过电位滴定法和UV / Vis分光光度法测定的稳定性常数略高于母体Gd（AAZTA）络合物的报道值。相对于母体络合物中的甲基所提供的酰基取代基而言，酰基取代基的更大σ电子捐赠可能解释了这一现象。至于动力学稳定性，内源性离子（例如Cu 2+）的金属转移实验表明，Gd 3+这些Gd（AAZTA）衍生物中存在的离子在接近生理条件的情况下，在25°C下对这些离子进行化学交换的敏感性较小。具有Eu III和Yb III的配合物的1 H NMR光谱显示了一组信号，这些信号与每个配体上存在的亚甲基质子的数量一致。共

  DOI：

  10.1002/chem.202004479

文献信息

• [EN] A NEW CLASS OF DIAZEPINE DERIVATIVE CHELATING AGENTS AND COMPLEXES WITH PARAMAGNETIC METALS THEREOF AS MRI CONTRAST AGENTS<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE DE DÉRIVÉS DE DIAZÉPINE EN TANT QU'AGENTS DE CHÉLATION ET COMPLEXES AVEC DES MÉTAUX PARAMAGNÉTIQUES ASSOCIÉS EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE POUR IRM
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2013135750A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a new class of diazepine-derivatives as chel ating agents for paramag netic metal ions, the process for their preparation, and use of such paramagnetic complexes as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.

  本发明涉及一种新型的二氮杂环庚烷衍生物，作为对顺磁金属离子具有螯合作用的试剂，以及其制备过程，以及将这种顺磁复合物作为对比剂的用途，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。
• FIBRIN BINDING PEPETIDE CONJUGATES FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20100202967A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a novel class of diagnostically or therapeutically effective compounds comprising novel peptides able to bind fibrin, to a process for their preparation and to compositions thereof for use in therapy and diagnostics. The compounds of the invention bind, in particular, to fibrin present in the extracellular matrix (EC) of tumor or connective tissue of stroma thus acting as targeting moieties able to bring and successfully bound an active moiety linked thereto to fibrin depositions inside solid tumors.

  本发明涉及一种新型的诊断或治疗有效化合物类别，包括能够结合纤维蛋白的新型肽，以及它们的制备方法和用于治疗和诊断的组合物。本发明的化合物特别结合存在于肿瘤或结缔组织基质（EC）中的纤维蛋白，因此作为靶向分子，能够将与之链接的活性基团成功地带到实体肿瘤内的纤维蛋白沉积物上。
• DIAZEPINE DERIVATIVE CHELATING AGENTS AND COMPLEXES WITH PARAMAGNETIC METALS THEREOF AS MRI CONTRAST AGENTS
  申请人：Bracco Imaging S.p.A

  公开号：EP2834222B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• US9333272B2
  申请人：——

  公开号：US9333272B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [Gd(AAZTA)] ⁻ Derivatives with <i>n</i> ‐Alkyl Acid Side Chains Show Improved Properties for Their Application as MRI Contrast Agents**
  作者：Flávio Vinicius Crizóstomo Kock、Attila Forgács、Nicol Guidolin、Rachele Stefania、Adrienn Vágner、Eliana Gianolio、Silvio Aime、Zsolt Baranyai

  DOI：10.1002/chem.202004479

  日期：2021.1.21

  dro‐1,4‐diazepine tetra acetic acid) derivatives functionalized with short (C2 and C4) n‐alkyl acid functions are reported. The carboxylate functionality is the site for further conjugations for the design of more specific contrast agents (CAs). Interestingly, it has been found that the synthesized complexes display enhanced properties for use as MRI contrast agents on their own. The stability constants

  在这里，合成和广泛表征的两个短（C 2和C 4）n功能化的新型Gd（AAZTA）（AAZTA = 6-氨基-6-甲基过氢-1,4-二氮杂四乙酸）衍生物报告了烷基酸功能。羧酸盐官能团是设计更多特异性造影剂（CA）的其他方法。有趣的是，已经发现合成的复合物单独显示出增强的性能以用作MRI造影剂。通过电位滴定法和UV / Vis分光光度法测定的稳定性常数略高于母体Gd（AAZTA）络合物的报道值。相对于母体络合物中的甲基所提供的酰基取代基而言，酰基取代基的更大σ电子捐赠可能解释了这一现象。至于动力学稳定性，内源性离子（例如Cu 2+）的金属转移实验表明，Gd 3+这些Gd（AAZTA）衍生物中存在的离子在接近生理条件的情况下，在25°C下对这些离子进行化学交换的敏感性较小。具有Eu III和Yb III的配合物的1 H NMR光谱显示了一组信号，这些信号与每个配体上存在的亚甲基质子的数量一致。共