allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 169822-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 169822-02-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: BQTPISWCOXQDAP-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.69h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于Ca（2+）的碳水化合物基多磷酸盐：2-羟乙基α-D-吡喃葡萄糖苷2'，3,4-三磷酸的合成。

  摘要：

  描述了两种与腺苷A相关的第二信使1D-肌醇1,4,5-三磷酸基于葡萄糖的模拟途径。在强阳离子交换树脂的存在下，用烯丙醇对D-葡萄糖进行费歇尔糖基化反应，得到烯丙基葡萄糖吡喃糖苷（5ab）的7：3α：β-异头物混合物，通过结晶从中分离出纯净的α异头物5a。用1.05当量的二丁基氧化锡，然后用2.1当量的苯甲酰氯处理5ab，得到烯丙基2,6-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，将其分三步转化为烯丙基2,6-二-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖苷（4）。或者，用2.5当量的二丁基氧化锡，然后用苄基溴处理5a，得到烯丙基2，6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（9），该烯丙基也转化为4。在方便的一锅反应中，将化合物4修饰为磷酸化前体2-羟乙基2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（12），然后将12磷酸化并解封，得到2-羟乙基α- D-吡喃葡萄糖苷2'，3,4-三磷酸。2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00078-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-羟乙基）-α-D-吡喃葡萄糖苷-2'，3,4-三磷酸酯：与腺苷A相关的第二信使模拟物的合成

  摘要：

  从D-葡萄糖到强效Ca 2 +-活化激动剂腺苷A的手性，生物活性，磷酸化类似物的简明合成路线已经开发出来，涉及烯丙基α- D-吡喃葡萄糖苷和一锅Lemieux的区域选择性二苄基化型烯丙基氧化，随后进行还原和邻近的脱缩酮化作用，以提供磷酸化的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39950001169

文献信息

• C-Glycoside based mimics of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Heidi J. Rosenberg、Andrew M. Riley、Vanessa Correa、Colin W. Taylor、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00175-0

  日期：2000.10

  Epimeric C-glycoside based polyphosphates, alpha- and beta-D-glucopyranosylmethanol 3,4,1'-trisphosphates (8 and 9) were prepared from D-glucose. The key intermediate, allyl 2,6-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, was prepared in five steps (67% yield) from allyl alpha-D-glucopyranoside without the need for chromatography. Compounds 8 and 9 were shown to be full agonists at the Ins(1,4,5)P-3 receptors of permeabilised hepatocytes, but with markedly different potencies. Such C-glycoside analogues are worthy of further development as Ins(1,4,5)P-3 receptor ligands. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.