(E)-methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate | 1309595-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1309595-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FXJBBPRJNJOCSF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate 在 indium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-methyl 3-(2-bromophenyl)hydroxymethyl-4-methyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  茚满和cyclobuta [的钯催化合成的一个从高烯丙醇]茚从的Baylis-希尔曼加合物衍生的：碱依赖性立体选择性的亚苄基中cyclobuta [一个]茚

  摘要：

  通过钯催化从拜利斯-希尔曼加合物制备的均烯丙基醇衍生物的环化反应，合成了各种茚满和环丁[ a ]茚衍生物。尤其是，尽管钯收率适中，但通过钯催化的5- exo - trig / 4- exo - trig级联环化立体选择性地合成了环丁[ a ]茚的衍生物。所述ž异构体是专门形成的的Et存在下3通过通常的Heck型carbopalladation N个进程而é异构体与铯2 CO 3最有可能按协同金属化/去质子化（CMD）的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.070
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 三乙烯二胺 、 苯酚 作用下， 反应 96.0h， 以36%的产率得到(E)-methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  茚满和cyclobuta [的钯催化合成的一个从高烯丙醇]茚从的Baylis-希尔曼加合物衍生的：碱依赖性立体选择性的亚苄基中cyclobuta [一个]茚

  摘要：

  通过钯催化从拜利斯-希尔曼加合物制备的均烯丙基醇衍生物的环化反应，合成了各种茚满和环丁[ a ]茚衍生物。尤其是，尽管钯收率适中，但通过钯催化的5- exo - trig / 4- exo - trig级联环化立体选择性地合成了环丁[ a ]茚的衍生物。所述ž异构体是专门形成的的Et存在下3通过通常的Heck型carbopalladation N个进程而é异构体与铯2 CO 3最有可能按协同金属化/去质子化（CMD）的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.070

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyridines from Morita-Baylis-Hillman Acetates of α,β-Unsaturated Aldehydes Via an Intramolecular 1,6-Conjugate Addition
  作者：Su Yeon Kim、Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10610

  日期：2016.1

  condition. The role of K2CO3 is unclear at this stage; however, similar observation for the requirement of base in conjugate addition reactions was reported. Encouraged by the successful synthesis of 2a, the reactions with some representative MBH acetates of α,β-unsaturated aldehydes 1a–e were examined, and the results are summarized in Table 1. The reactions of 1a with p-methoxybenzylamine, 2-phenethylamine

  四氢吡啶-3-羧酸衍生物已显示出许多有趣的生物活性。四氢吡啶-3-羧酸的合成已通过膦催化烯丙酸酯和亚胺之间的成环反应、高烯丙胺衍生物的闭环复分解 (RCM) 反应、Morita-Baylis-Hillman (MBH) 的化学转化进行加合物和 2,4 二烯胺的分子内 1,6-共轭加成。MBH 加合物已用于合成许多有趣的环状化合物。最近，我们和其他研究小组对α,β-不饱和醛的MBH加合物进行了广泛的研究。在我们最近使用肉桂醛的 MBH 加合物的研究中，我们推断，在 MBH 乙酸酯 1a 的伯位置引入伯胺如苄胺可以提供甲基四氢吡啶-3-羧酸盐 2a，如方案 1 所示。1a 和苄胺之间的 SN20 反应将提供 1:1 加合物 I ，并且以下分子内 1,6 共轭加成将提供 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐 2a。在我们的实验开始时，在 CH3CN 中检查了 1a 和苄胺（4.0 equiv）的反应。6