O²,O³-diacetyl-O⁴-methyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide | 136780-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³-diacetyl-O⁴-methyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
• 英文别名: O²,O³-Diacetyl-O⁴-methyl-α-L-rhamnopyranosylbromid；[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-bromo-5-methoxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 136780-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₆
• 分子量: 325.156
• InChiKey: FCEKXDOFEZAFMA-CGUGROSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³-diacetyl-O⁴-methyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-5-methoxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体聚合法合成鸟分枝杆菌血清型4的糖肽脂抗原的寡糖片段：在获得性免疫缺陷综合征患者中观察到的主要血清变异

  摘要：

  描述了一种立体收敛方法，用于血清型4的糖肽脂质抗原的寡糖片段，通常在AIDS患者中发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80786-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O²,O³-diacetyl-O⁴-methyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  立体聚合法合成鸟分枝杆菌血清型4的糖肽脂抗原的寡糖片段：在获得性免疫缺陷综合征患者中观察到的主要血清变异

  摘要：

  描述了一种立体收敛方法，用于血清型4的糖肽脂质抗原的寡糖片段，通常在AIDS患者中发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80786-6

文献信息

• Levene; Muskat, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 431,439, 440
  作者：Levene、Muskat

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 9,19, 20
  作者：Levene、Compton

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of allyl glycosides for conversion into neoglycoproteins bearing epitopes of mycobacterial glycolipid antigens
  作者：Gerald O. Aspinall、Alexander M. Crane、David W. Gammon、Ibrahim H. Ibrahim、Naveen K. Khare、Delphi Chatterjee、Becky Rivoire、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84172-o

  日期：1992.9

  Neoglycoproteins bearing key glycosyl substituents of several glycopeptidolipid antigens of pathogenic Mycobacterium species have been synthesized. Allyl glycosides of the terminal 6-deoxyhexose-containing units of the antigens were prepared, with appropriate ether and ester substituents in place. Ozonolysis of the allyl glycosides was then followed by reductive coupling with epsilon-amino groups of lysine residues in bovine serum albumin, using sodium cyanoborohydride at pH 7.8. The resulting neoglycoproteins emulated the antigenicity of the native molecule in several serological tests.