1,5(R)-dihydroxy-4(R)-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-2-methyl-2(E)-heptene | 113957-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5(R)-dihydroxy-4(R)-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-2-methyl-2(E)-heptene
• 英文别名: (E,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methylhept-2-ene-1,5-diol
• CAS: 113957-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: ZBDVCYAHNSLVKK-NSBLKUNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5(R)-dihydroxy-4(R)-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-2-methyl-2(E)-heptene 在 18-冠醚-6 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tylonolide hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-3,5,6-trideoxy-α-D-ribo-hexofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,5(R)-dihydroxy-4(R)-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-2-methyl-2(E)-heptene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219

文献信息

• TANAKA, TATSUYOSHI;OIKAWA, YUJI;HAMADA, TATSUO;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2219-2227
  作者：TANAKA, TATSUYOSHI、OIKAWA, YUJI、HAMADA, TATSUO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——