acetic acid 1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2,5,10-trioxo-1,2,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinolin-3-yl ester | 269405-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2,5,10-trioxo-1,2,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinolin-3-yl ester
• CAS: 269405-47-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₆
• 分子量: 417.418
• InChiKey: WDYYOGBBSVNRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2,5,10-trioxo-1,2,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinolin-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-1H-benzo[g]quinoline-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应进行生物碱合成。

  摘要：

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨

  DOI：

  10.1021/jo9915729
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-1,2,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinolin-3-yl ester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到acetic acid 1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2,5,10-trioxo-1,2,5,10-tetrahydrobenzo[g]quinolin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应进行生物碱合成。

  摘要：

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨

  DOI：

  10.1021/jo9915729