γ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone | 1315073-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone
• 英文别名: 5-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxepan-2-one；5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxepan-2-one
• CAS: 1315073-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: ABBBRIGRWUEBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 γ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  用于胶束药物传递的热敏星形γ-取代聚己内酯

  摘要：

  温度响应性药物载体具有吸引力，这是因为它们能够基于使用外部刺激来控制封装的货物的释放。在这项工作中，通过γ-取代的ε-己内酯单体γ-2-[2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基-ε-的开环聚合反应，合成了4-和6-臂热响应性星形嵌段共聚物。使用季戊四醇和肌醇的己内酯（MEEECL）和γ-乙氧基-ε-己内酯（ECL）-肌醇作为多功能引发剂。这些两亲嵌段共聚物显示出可自组装成胶束，并以其作为药物载体的可行性进行了表征。两种聚合物均表现出热力学稳定性，并在药物递送的理想范围内表现出温度响应性，其中4臂和6臂聚合物的临界溶液温度分别较低，分别为39.4°C和39.8°C。结果表明，六臂星形聚合物具有更高的载药能力和更好的体外稳定性，使其在细胞毒性实验中可以作为更好的药物传递载体。这些星形聚合物由于其生物相容性，生物降解性和阿霉素的温度控制释放而显示出有望作为药物载体。

  DOI：

  10.1039/c7tb01291h

文献信息

• Temperature-sensitive aliphatic polyesters: synthesis and characterization of γ-substituted caprolactone monomers and polymers
  作者：Jing Hao、John Servello、Prakash Sista、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1039/c1jm11288k

  日期：——

  Synthesis and ring-opening polymerization of γ-substituted ε-caprolactone monomers containing octyloxy and 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy functional groups is reported. An amphiphilic block copolymer containing hydrophobic poly(γ-octyloxy-ε-caprolactone) and hydrophilic polyγ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone} forms micelles in aqueous solution above the critical micellar concentration of 1.74 × 10−3 g L−1. Polyγ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone} and its block copolymer with poly(γ-octyloxy-ε-caprolactone) are thermoresponsive polymers. The LCST measured for polyγ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone} is 47.5 °C, while the LCST decreased to 37.5 °C for the amphiphilic block copolymer polyγ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone}-b-poly(γ-octyloxy-ε-caprolactone).

  报道了含有辛氧基和2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基官能团的γ-取代ε-己内酯单体的合成和开环聚合。含有疏水性聚（γ-辛氧基-ε-己内酯）和亲水性聚γ-2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-ε-己内酯}的两亲性嵌段共聚物在高于临界胶束浓度的水溶液中形成胶束1.74 × 10 × 3 g L × 1。聚γ-2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-ε-己内酯}及其与聚(γ-辛氧基-ε-己内酯)的嵌段共聚物是热响应性聚合物。测得的聚γ-2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-ε-己内酯}的LCST为47.5℃，而两亲性嵌段共聚物聚γ-的LCST降低至37.5℃。 2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-ε-己内酯}-b-聚(γ-辛氧基-ε-己内酯)。
• Thermoresponsive star-like γ-substituted poly(caprolactone)s for micellar drug delivery
  作者：Katherine E. Washington、Ruvanthi N. Kularatne、Jia Du、Yixin Ren、Matthew J. Gillings、Calvin X. Geng、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1039/c7tb01291h

  日期：——

  °C for the 4- and 6-arm polymers, respectively. It was shown that the 6-arm star polymer had a higher drug loading capability and better stability in vitro, allowing it to function as a better vehicle for drug delivery in cytotoxicity experiments. These star polymers show promise as drug carriers due to their biocompatibility, biodegradability, and temperature controlled release of doxorubicin.

  温度响应性药物载体具有吸引力，这是因为它们能够基于使用外部刺激来控制封装的货物的释放。在这项工作中，通过γ-取代的ε-己内酯单体γ-2-[2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基-ε-的开环聚合反应，合成了4-和6-臂热响应性星形嵌段共聚物。使用季戊四醇和肌醇的己内酯（MEEECL）和γ-乙氧基-ε-己内酯（ECL）-肌醇作为多功能引发剂。这些两亲嵌段共聚物显示出可自组装成胶束，并以其作为药物载体的可行性进行了表征。两种聚合物均表现出热力学稳定性，并在药物递送的理想范围内表现出温度响应性，其中4臂和6臂聚合物的临界溶液温度分别较低，分别为39.4°C和39.8°C。结果表明，六臂星形聚合物具有更高的载药能力和更好的体外稳定性，使其在细胞毒性实验中可以作为更好的药物传递载体。这些星形聚合物由于其生物相容性，生物降解性和阿霉素的温度控制释放而显示出有望作为药物载体。