5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole | 36951-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-1H-tetrazole；1-p-Anisyl-5-bromtetrazol；5-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 36951-54-9
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: YGXXCXYBEIWUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-{4-[5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl]phenoxymethyl}-2,3-dihydro-2-methyl-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]OXAZOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新一代三唑类、四唑类、异噁唑类、尿素和磺胺类功能团的含有6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物的制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌、耐药结核分枝杆菌和极耐药结核分枝杆菌的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗结核药物联合使用。在本发明中，新一代6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物还表现出可接受的药代动力学性质，并与已知的抗结核药物呈现协同或加成效应。

  公开号：

  WO2015049693A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以49%的产率得到5-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑作为具有强效抗增殖和抗肿瘤活性的 Combretastatin A-4 的刚性类似物的合成和评价

  摘要：

  微管蛋白是微管的主要结构成分，是抗癌药物开发的目标。使用钯催化的交叉偶联反应，简明地合成了两个系列的 1,5-二芳基取代的 1,2,3,4-四唑，并被确定为有效的抗增殖剂和作用于秋水仙碱位点的新型微管蛋白聚合抑制剂。SAR 分析表明，在 1,2,3,4-四唑环的 N-1 或 C-5 位置具有 4-乙氧基苯基的化合物表现出最大活性。这些化合物中的几种在抑制过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞的生长方面也具有强大的活性。活性化合物通过激活 caspase-9 和 caspase-3 的线粒体途径诱导细胞凋亡。此外，化合物4l在裸鼠模型中显着降低体内 HT-29 异种移植物的生长，表明4l是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm2013979

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Substituted 5-Bromo-1H-tetrazoles
  作者：Leonid Myznikov、Ulyana Dmitrieva、Tatiana Artamonova、Jaroslav Roh、Alexandr Hrabalek、Yuri Zevatskii

  DOI：10.1055/s-0033-1338935

  日期：——

  Abstract 1-Substituted 1H-tetrazole-5-thiols were efficiently converted into the corresponding 1-substituted 5-bromo-1H-tetrazoles by treatment with zinc(II) bromide and 50% hydrogen peroxide or 36% peracetic acid at 70–80 °C. In most cases, the 5-bromotetrazole products could be isolated simply by dilution of the reaction mixture with water followed by filtration and washing of the precipitated product

  摘要 通过用溴化锌（II）和50％的过氧化氢或36％的过乙酸在70-80的温度处理，将1-取代的1 H-四唑-5-硫醇有效地转化为相应的1-取代的5-溴-1 H-四唑。 ℃。在大多数情况下，可以简单地通过用水稀释反应混合物，然后过滤和洗涤沉淀的产物来分离5-溴四唑产物。仅在一种四唑在反应条件下在其侧链上另外溴化的情况下才需要柱色谱。 通过用溴化锌（II）和50％的过氧化氢或36％的过乙酸在70-80的温度处理，将1-取代的1 H-四唑-5-硫醇有效地转化为相应的1-取代的5-溴-1 H-四唑。 ℃。在大多数情况下，可以简单地通过用水稀释反应混合物，然后过滤和洗涤沉淀的产物来分离5-溴四唑产物。仅在一种四唑在反应条件下在其侧链上另外溴化的情况下才需要柱色谱。