ent-labd-8(17)-en-15,18-dioic acid | 4853-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-labd-8(17)-en-15,18-dioic acid
• 英文别名: (1S,4aS,5R,8aS)-5-[(3S)-4-carboxy-3-methylbutyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 4853-11-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: HPQKNJHVWUWAOR-FJSYSMJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-labd-8(17)-en-15,18-dioic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Enantio-labden-8(20)-diol-15.18
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of the euphorbiaceae—XIII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96940-6
• 作为产物：
  描述：

  15-Hydroxy-epern-8(20)-en-18-saeure 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 ent-labd-8(17)-en-15,18-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of the euphorbiaceae—XIII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96940-6

文献信息

• The structure and stereochemistry of diterpenes from trachylobium verrucosum Oliv.—V
  作者：G. Hugel、A.C. Oehlschlager、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82184-0

  日期：1966.1

  The isolation from Trachylobium verrucosum of seven new bicarbocyclic diterpenes, possessing the (−) labdane skeleton, is described. Their structure have been determined as 4d, 6d, 6e, 6f, 7a, 8a and 10b. In addition, caryophyllene oxide (9), enantio labd-8(20), 13-diene-15 oic acid (4g), enantio labd-8(20)-en-15,18-dioic acid (6c), enantio labd-8(20)-en-15-oic acid (5b) and (−) 13-epimanool (10a)

  描述了七种新的具有（-）拉丹烷骨架的双碳环二萜与拟南芥的分离。已经确定它们的结构为4d，6d，6e，6f，7a，8a和10b。另外，石竹烯氧化物（9），对映LABD -8（20），13-二烯-15 OIC酸（4克），对映LABD -8（20） -烯-15,18-二酸（图6c），对映体LAbd -8（20）-en -15-油酸（5b）和（-）13-Epimanool（10a）已被分离。该树脂的成分与从该树的种子荚中提取的成分明显不同。后者主要包含与（-）贝壳杉烯有关的四碳环和五碳环的二萜。
• Production of More Potent Anti‐ <i>Candida</i> Labdane Diterpenes by Biotransformation Using <i>Cunninghamella elegans</i>
  作者：Ingrid P. Sousa、Maria V. De Sousa Teixeira、Jolindo A. Freitas、Antônio G. Ferreira、Loren M. Pires、Raquel A. Santos、Vladimir Constantino Gomes Heleno、Niege A. Jacometti Cardoso Furtado

  DOI：10.1002/cbdv.202100757

  日期：2022.3

  process of the labdane diterpene ent-labd-8(17)-en-15,18-dioic acid (1) carried out with Cunninghamella elegans afforded five new derivatives (compounds 2-6). Unusual regioselective hydroxylation of the methyl group at the C-20 position of labdane-type diterpene was achieved and all compounds were subjected to cytotoxicity and antifungal evaluations. Compound 1 and its derivatives were not cytotoxic to

  念珠菌是导致高死亡率的侵袭性念珠菌病的罪魁祸首，它们对现有抗真菌药物的耐药性是一项重大的临床挑战。使用 Cunninghamella elegans 进行的 labdane 二萜 ent-labd-8(17)-en-15,18-dioic acid (1) 的生物转化过程提供了五种新的衍生物（化合物 2-6）。实现了拉丹型二萜 C-20 位甲基的异常区域选择性羟基化，并对所有化合物进行了细胞毒性和抗真菌评估。化合物 1 及其衍生物对正常 (MCF-10A) 和肿瘤 (MCF-7) 细胞系没有细胞毒性。化合物 2 和 3 在低于氟康唑的浓度下对所有测试的念珠菌菌株表现出抑菌活性。这两种化合物还显示出对白色念珠菌最强的杀菌活性，