3R,5S-3-Benzyl-5-(N-tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 155720-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3R,5S-3-Benzyl-5-(N-tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S,4R)-4-benzyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 155720-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NWQKHDRDYBXXBP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,5S-3-Benzyl-5-(N-tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Dowex 50W x 4 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2R,4S-5-Amino-2-benzyl-4-hydroxy-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，第 15 版：从 (S)-谷氨酸合成对映体纯 DAVA 衍生物（5-氨基-4-羟基戊酸）

  摘要：

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270108
• 作为产物：
  描述：

  3R,5S-3-Benzyl-5-mesyloxymethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3R,5S-3-Benzyl-5-(N-tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，第 15 版：从 (S)-谷氨酸合成对映体纯 DAVA 衍生物（5-氨基-4-羟基戊酸）

  摘要：

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270108