1-benzyl-1,10-phenanthrolin-1-ium bromide | 368887-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,10-phenanthrolin-1-ium bromide
• CAS: 368887-68-7
• 化学式: Br*C₁₉H₁₅N₂
• 分子量: 351.245
• InChiKey: SHCYUFSLSDLFJF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  16.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,10-phenanthrolin-1-ium bromide 在 potassium ferricyanide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.6%的产率得到1-benzyl-1,10-o-phenanthrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-1,10-邻菲罗啉的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑羟基‑1,10‑邻菲罗啉的合成方法，该方法为：1,10‑邻菲罗啉和卤化苄加热反应得到1‑苄基‑1,10‑邻菲罗啉卤化盐，该盐在冷水溶液中经铁氰化钾氧化得到1‑苄基‑1,10‑邻菲罗啉‑2‑酮，最后在钯炭催化剂存在下低压加氢反应得到2‑羟基‑1,10‑邻菲罗啉。该方法中用到的卤化苄可选氯化苄或溴化苄衍生物；铁氰化钾氧化时温度控制在‑5～5℃为佳；脱苄基时的氢气压力可以在常压到不高于1MPa的氢气压力环境中。

  公开号：

  CN107118213A
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 溴甲苯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以96.3%的产率得到1-benzyl-1,10-phenanthrolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-1,10-邻菲罗啉的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑羟基‑1,10‑邻菲罗啉的合成方法，该方法为：1,10‑邻菲罗啉和卤化苄加热反应得到1‑苄基‑1,10‑邻菲罗啉卤化盐，该盐在冷水溶液中经铁氰化钾氧化得到1‑苄基‑1,10‑邻菲罗啉‑2‑酮，最后在钯炭催化剂存在下低压加氢反应得到2‑羟基‑1,10‑邻菲罗啉。该方法中用到的卤化苄可选氯化苄或溴化苄衍生物；铁氰化钾氧化时温度控制在‑5～5℃为佳；脱苄基时的氢气压力可以在常压到不高于1MPa的氢气压力环境中。

  公开号：

  CN107118213A

文献信息

• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Dearomative Periphery Modification of Quinolinium Salts to Assemble Ring-Encumbered Pyrrolidine–Tetrahydroquinoline Polycycles
  作者：Li-Jie Gu、Hua-Bin Han、Zhan-Wei Bu、Qi-Lin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00464

  日期：2022.3.18

  We report an unexpected dearomative periphery modification strategy for transforming quinolinium salts into structurally crowded pyrrolidine–tetrahydroquinoline polycyclic systems with complete regio- and diastereoselectivity. Importantly, the reaction pathway was regulated by simply tuning the substituents, achieving substituent-directed divergent synthesis. The notable features of this transformation

  我们报告了一种出人意料的去芳烃外围修饰策略，可将喹啉盐转化为结构拥挤的吡咯烷-四氢喹啉多环体系，具有完全的区域和非对映选择性。重要的是，通过简单地调整取代基来调节反应途径，实现取代基导向的发散合成。这种转化的显着特点包括容易获得的起始材料、绿色条件、简单的后处理程序、高成键和成环效率以及取代基导向的多样化合成。
• Pyridine-Based N-Heterocyclic Carbene Hydride Complexes of Iridium via C−H Activation
  作者：Guoyong Song、Yao Zhang、Yan Su、Weiqiao Deng、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/om800756c

  日期：2008.12.8

  halide and hydride ligands were observed in the solid state. In the solution phase, the cis isomer was observed as the only product for each iridium(III) py-NHC complex, whereas both cis and trans isomers have been observed as equilibration mixtures for iridium(III) remote py-NHC complexes. No β-insertion of the hydride into a C═C bond of the COD unit of iridium(III) py-NHC hydride complexes was observed

  吡啶的C–H氧化加成反应合成了一系列螯合吡啶基N-杂环卡宾（py-NHCs）和远端N-杂环卡宾（远程py-NHCs）的氢化铱（III）配合物作为稳定产物。束缚的吡啶鎓卤化物和[Ir（COD）2 ] +。确定了代表性的铱py-NHC和远端py-NHC配合物的X射线晶体结构，并在固态下观察到了所有情况下卤化物和氢化物配体的相互顺式取向。在溶液相中，观察到顺式异构体是每种铱（III）py-NHC复合物的唯一产物，而顺式和反式都异构体已作为铱（III）远程py-NHC络合物的平衡混合物被观察到。没有观察到氢化物β插入铱（Ⅲ）py-NHC氢化物配合物的COD单元的C═C键中，理论研究表明该步骤在热力学上是不利的。铱（III）py-NHC氢化物配合物在酮和烯酮的转移加氢中显示出高催化活性。对这些配体的供体能力的计算研究表明，py-NHC比咪唑衍生的NHC的供体更多。
• Metal-free transfer hydrogenation/cycloaddition cascade of activated quinolines and isoquinolines with tosyl azides
  作者：Suman Yadav、Ruchir Kant、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d3cc01430d

  日期：——

  difficulty in isolating cyclic enamines emanating from their intrinsic instability has impeded their exploration in cycloaddition reactions. Here, we achieved a metal-free domino reaction providing quinoline and isoquinoline-derived cyclic amidines by the cycloaddition of azides with in situ generated enamines via dearomatization.

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。
• Diastereoselective construction of carbo-bridged polyheterocycles by a three-component tandem annulation reaction
  作者：Maorui Wang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01013a

  日期：——

  hydroamination-induced tandem annulation process, we herein report a new three-component reaction for room temperature construction of carbo-bridged polyheterocycles with exclusive diastereoselectivity, which features readily available feedstocks, catalyst-free conditions, good substrate and functionality compatibility, no need for transition metal catalysts, and high step and atom efficiency. The products

  通过加氢胺化诱导的串联环化过程，我们在此报道了一种新的三组分反应，用于室温构建具有独特非对映选择性的碳桥多杂环，其特点是原料容易获得，无催化剂条件，良好的底物和功能相容性，无需用于过渡金属催化剂，具有高步骤效率和原子效率。该产物是通过首先由丁-2-炔二酸酯和肼形成1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮亲核体，然后对N-杂芳鎓盐进行2,4-双官能化而形成的。鉴于所获得的产品具有结构上重要的四氢喹啉和吡喃吡唑基序，预计所开发的化学将进一步应用于发现包括生物医学分子在内的功能分子。