[(1S,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 359455-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl ((2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 359455-05-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₇Si
• 分子量: 479.646
• InChiKey: GBQUSGNNDRPIKQ-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  613.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿纳奇林H的全合成

  摘要：

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。

  DOI：

  10.1021/ol048068x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿纳奇林H的全合成

  摘要：

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。

  DOI：

  10.1021/ol048068x

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Paenilamicins from the Honey Bee Pathogen <i>Paenibacillus larvae</i>
  作者：Timur Bulatov、Sebastian Gensel、Andi Mainz、Tam Dang、Timm O. Koller、Kerstin Voigt、Julia Ebeling、Daniel N. Wilson、Elke Genersch、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/jacs.1c09616

  日期：2022.1.12

  Paenibacillus larvae causing the lethal brood disease American Foulbrood (AFB). Here, we report the convergent total synthesis and structural revision of paenilamicin B2. Specific stereoisomers of paenilamicin B2 were synthesized for unambiguous confirmation of the natural product structure and for evaluation of biological activities. These studies revealed the N-terminal fragment of paenilamicin as an important

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。
• A straightforward enantiospecific synthesis of N-(Z)-galantinic butyl ester
  作者：Xavier Moreau、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00753-5

  日期：2001.7

  A short and efficient access to the naturally occurring amino acid galantinic acid is reported using two highly diastereoselective reactions, namely a vinylogous Mukaiyama reaction and a 1,3-hydroxy directed Evans reduction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1021/ol048068x

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of anachelin H is reported. Starting from L-Ser, a stereodivergent synthesis of the polyketide fragment resulting in all possible diastereoisomers is described. The alkaloid peptide fragment is prepared via a tellurium-mediated oxidative aza annulation as the key step. Coupling of the fragments gave synthetic anachelin H, which was found to be identical to a sample

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。