(3R,5S,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester | 823235-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,5S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 823235-89-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₇Si
• 分子量: 455.624
• InChiKey: DVWVVPQKQXZULH-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (6S)-6-(2-benzyloxy-benzoylamino)-(3R,5S)-3,5,7-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿纳奇林H的全合成

  摘要：

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。

  DOI：

  10.1021/ol048068x
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(5S)-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(3R,5S,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿纳奇林H的全合成

  摘要：

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。

  DOI：

  10.1021/ol048068x

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。