2-Adamantyl(diphenyl)phosphane | 126683-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Adamantyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 126683-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₅P
• 分子量: 320.414
• InChiKey: IQYGRCOBSUPZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 2-Adamantyl(diphenyl)phosphane 以 乙醚 为溶剂， 生成 P-(2-Adamantyl)-N-(p-nitrophenyl)-P,P-diphenylphosphine imide
  参考文献：
  名称：

  Yurchenko, A. G.; Fedorenko, T. V.; Titova, M. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.1, p. 1982 - 1986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 2-adamantylmagnesium bromide 生成 2-Adamantyl(diphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  YURCHENKO A. G.; FEDORENKO T. V.; TITOVA M. I., PERSPEKTIVY RAZVITIYA XIMII KARKAS. SOED. I IX PRIMENENIE V OTRASLYAX PRO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1- and 2-Halo- and 1,2-Dichloroadamantanes with Nucleophiles by the S_RN1 Mechanism
  作者：Ana N. Santiago、Adriana E. Stahl、Gladis L. Rodriguez、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo960965u

  日期：1997.6.1

  substitution product in a photostimulated slow reaction when the nucleophile is Ph(2)P(-) ion; the reaction occurs faster with the nucleophile Me(3)Sn(-) ion. All these reactions can be explained by the S(RN)1 mechanism as they did not occur in the dark and were inhibited by p-dinitrobenzene when photostimulated. In competition experiments, 1-haloadamantane showed more reactivity than 2-haloadamantane. Either

  2-溴金刚烷（2-BrAd）在液氨中与二苯基磷（Ph（2）P（-））离子反应，而2-氯金刚烷（2-ClAd）在相同的实验条件下没有反应。但是，2-ClAd在其与三甲基锡烷基（Me（3）Sn（-））离子的光刺激反应中产生了2-（三甲基锡烷基）金刚烷。当亲核试剂为Ph（2）P（-）离子时，化合物1-ClAd在光刺激的慢反应中产生取代产物；使用亲核试剂Me（3）Sn（-）离子，反应发生得更快。所有这些反应都可以通过S（RN）1机理来解释，因为它们在黑暗中不会发生，并且在光刺激下会被对二硝基苯抑制。在竞争实验中，1-hahamanantantane显示出比2-haloadamantane更多的反应性。使用Ph（2）P（-）或Me（3）Sn（-）离子时，1-BrAd为1。反应性是2-BrAd的4倍，而1-ClAd是具有Me（3）Sn（-）离子的2-ClAd的12倍。在1,2-二氯金刚烷（7）与Ph（
• Photoinduced ligand-to-iron charge transfer enabled C(sp³)–H phosphorylation of hydrocarbons
  作者：Wei Shi、Ping-Fu Zhong、Xu-Kuan Qi、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02469e

  日期：——

  iron-catalyzed C(sp3)–H phosphorylation reaction enabled by a photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. The reaction exhibits remarkably broad substrate scope (>66 examples), including various alkanes, halides, ketones, esters, nitriles, ethers, thioethers, and silanes as viable substrates. Notably, unconventional site selectivity of C–H phosphorylation is achieved, with the occurrence of

  有机膦化合物在有机合成、有机金属化学和材料科学中具有重要意义。将膦部分纳入分子结构的高需求已经取得了重大进展。然而，未活化烃上C(sp 3 )–H磷酸化的合成方法仍然很少。在此，我们描述了铁催化的 C(sp 3)–H 磷酸化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。该反应表现出非常广泛的底物范围（> 66 个例子），包括各种烷烃、卤化物、酮、酯、腈、醚、硫醚和硅烷作为可行的底物。值得注意的是，实现了 C-H 磷酸化的非常规位点选择性，磷酸化优先发生在空间不受阻碍的 C-H 键上。该过程操作简单，并且在连续流动下易于扩展，并且可以一步从简单的碳氢化合物中获取高价值的有机膦。对反应机理和位点选择性也进行了初步研究。
• YURCHENKO, A. G.;FEDORENKO, T. V.;TITOVA, M. I.;YURCHENKO, R. I.;VOJTSEXO+, ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N0, S. 2212-2217
  作者：YURCHENKO, A. G.、FEDORENKO, T. V.、TITOVA, M. I.、YURCHENKO, R. I.、VOJTSEXO+

  DOI：——

  日期：——
• YURCHENKO A. G.; FEDORENKO T. V.; TITOVA M. I., PERSPEKTIVY RAZVITIYA XIMII KARKAS. SOED. I IX PRIMENENIE V OTRASLYAX PRO+
  作者：YURCHENKO A. G.、 FEDORENKO T. V.、 TITOVA M. I.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION AND POLYMER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2735581B1

  公开（公告）日：2021-07-14