3-methyl-4-fluorocinnamic acid | 152152-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-fluorocinnamic acid
• 英文别名: 3-(4-fluoro-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 152152-18-6
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD03002834
• 分子量: 180.179
• InChiKey: JYOBWKXNZLNLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-fluorocinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(4-fluoro-3-methylphenyl)-N-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过在三氟乙醇中使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯分子内N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺的分子内ipso环化来合成螺二烯酮。

  摘要：

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034318w
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-氟-3-甲基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 生成 3-methyl-4-fluorocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在三氟乙醇中使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯分子内N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺的分子内ipso环化来合成螺二烯酮。

  摘要：

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034318w

文献信息

• Synthesis of Spirodienones by Intramolecular Ipso-Cyclization of <i>N</i>-Methoxy-(4-halogenophenyl)amides Using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Trifluoroethanol
  作者：Etsuko Miyazawa、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo034318w

  日期：2003.6.1

  Spirodienones bearing the 1-azaspiro[4.5]decane ring system have been synthesized from N-methoxy-(4-halogenophenyl)amides by the intramolecular ipso attack of a nitrenium ion generated with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in trifluoroethanol.

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。