3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene | 176486-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176486-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: UVIHTBFXQVYMAR-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 lithium methanolate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 171.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature

  摘要：

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216794

文献信息

• Thiol–ene click chemistry for the synthesis of highly effective glycosyl sulfonamide carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Joanna Ombouma、Jean-Louis Montero、Claudiu T. Supuran、Jean-Yves Winum

  DOI：10.1039/c3cc42541j

  日期：——

  Thiol-ene click chemistry has been applied for obtaining sulfonamide carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors incorporating sugar moieties. Most of these new compounds were moderate CA I inhibitors, effective CA II inhibitors, and low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated isoforms CA IX and XII.

  硫醇-点击化学已用于获得掺入糖部分的磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。这些新化合物中的大多数是中度CA I抑制剂，有效的CA II抑制剂以及与肿瘤相关的同工型CA IX和XII的低纳摩尔/亚纳摩尔分子抑制剂。
• Stereoselective synthesis of C-ketosides by sequential intramolecular hydrogen atom transfer–intermolecular allylation reaction
  作者：Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.070

  日期：2008.8

  A tandem 1,5 or 1,6 hydrogen atom transfer (HAT)-radical allylation using carbohydrate models is described. The HAT reaction generated a C-glycos-1-yl radical intermediate, which added to allyltri-n-butyltin with high diastereoselectivity, to give C-ketosides with the quaternary carbon carrying two differently functionalized tethers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Subtle Stereochemical and Electronic Effects in Iridium-Catalyzed Isomerization of <i>C</i>-Allyl Glycosides
  作者：Ramesh Patnam、Juan M. Juárez-Ruiz、René Roy

  DOI：10.1021/ol060671n

  日期：2006.6.1

  Stereoselective isomerization of C-allyl glycosides into (E)-C-vinyl glycosides or (Z)-exo-glycals was carried out in the presence of the cationic iridium(I) catalyst [(Ph2MeP)(2)Ir(cod)PF6]. The products of the isomerization were affected by the relative 1,2-stereochemical relationships and by the nature of the protecting groups. These effects are discussed along with a plausible reaction mechanism.
• C-Glycosides of dodecanoic acid: new capping/reducing agents for glyconanoparticle synthesis
  作者：C.V. Ramana、Kulbhushan A. Durugkar、Vedavati G. Puranik、Sachin B. Narute、B.L.V. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.030

  日期：2008.10

  A concise synthesis of 12-C-glycosylated dodecanoic acids employing an olefin cross-metathesis reaction is developed. Examination of these acids as capping agents for the synthesis of metal nanoparticles reveals that they do not cap the Co-metal nanoparticles synthesized in aqueous phase, but that two of them can reduce and cap the Ag nanoparticles in water without any aggregation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.