4-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-噻吩磺酰胺 | 118976-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-噻吩磺酰胺
• 英文名称: 4-(4-Methoxybenzoyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 118976-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 297.356
• InChiKey: CNGDZXAWOIPFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.0 °C
• 溶解度：
  3.36e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-噻吩磺酰胺 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-<3-<(dimethylamino)methyl>-4-hydroxybenzoyl>thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  在乙酸酐中区域选择性地用硫酸磺化3-芳基噻吩和呋喃，得到相应的2,4-二取代的杂环。母体磺酰胺的苄胺衍生物可通过芳基酚的曼尼希反应，或通过采用自由基溴化后进行选择性氨解的顺序获得。该方法学提供了对各种区域选择性取代的杂环的容易获得的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260648
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Methoxybenzoyl)thiophene-2-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基噻吩和呋喃-2-磺酰胺的合成与衍生

  摘要：

  在乙酸酐中区域选择性地用硫酸磺化3-芳基噻吩和呋喃，得到相应的2,4-二取代的杂环。母体磺酰胺的苄胺衍生物可通过芳基酚的曼尼希反应，或通过采用自由基溴化后进行选择性氨解的顺序获得。该方法学提供了对各种区域选择性取代的杂环的容易获得的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260648

文献信息

• 4-Benzylthiophene (or furan)-2-sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04914111A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Thiophene (or furan)-2-sulfonamides with a 4-benzyl substituent are effective in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma following topical ocular administration.

  硫吡啶（或呋喃）-2-磺酰胺，具有4-苄基取代基，在局部眼用后治疗高眼压和青光眼方面具有良好的疗效。
• 4-Substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides as topical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko、Robert L. Smith、Michael F. Sugrue、Pierre J. Mallorga、Stuart R. Michelson、William C. Randall、Harvey Schwam、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00099a010

  日期：1992.10

  A series of 4-substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides was prepared and was found to possess nanomolar-level potency for inhibition of human carbonic anhydrase II in vitro. Selected examples from this group were further evaluated for their potential to act as topically effective ocular hypotensive agents in the ocular normotensive albino rabbit and the ocular alpha-chymotrypsinized rabbit. Solubility studies in water and pH 7.4 buffer were carried out to estimate the ability of compounds to be formulated in solution. The sensitization potential of key representative structures was determined by in vitro glutathione reactivity studies and guinea pig maximization testing.
• 4-(benzoyl)thiophene(or furan)-sulfonamide and derivatives thereof for the topical treatment of elevated intraocular pressures
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0268396B1

  公开（公告）日：1990-11-28
• HARTMAN, GEORGE D.;HALCZENKO, WASYL
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、HALCZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——
• HARTMAN, GEORGE D.;HALCZENKO, WASYL, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1793-1798
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、HALCZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——