[(1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanol | 1542034-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanol
• CAS: 1542034-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₅O₄
• 分子量: 448.276
• InChiKey: ASNHDHUYKLQVTR-OBQMCUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 以87%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine锁定核酸单体的C6脱氨基高效合成别嘌醇锁定的核酸单体

  摘要：

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338531
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 [(1S,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine锁定核酸单体的C6脱氨基高效合成别嘌醇锁定的核酸单体

  摘要：

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338531