[(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl mesylate | 1542034-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl mesylate
• 英文别名: [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1542034-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₅O₆S
• 分子量: 526.368
• InChiKey: XAFBNVZZKLEPFO-GTYSZEQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl mesylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-{(1S,3R,4R,7S)-7-(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}-3-bromo-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine锁定核酸单体的C6脱氨基高效合成别嘌醇锁定的核酸单体

  摘要：

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338531
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-7-(benzyloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine锁定核酸单体的C6脱氨基高效合成别嘌醇锁定的核酸单体

  摘要：

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338531

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Allopurinol Locked Nucleic Acid Monomer by C6 Deamination of 8-Aza-7-bromo-7-deazaadenine Locked Nucleic Acid Monomer
  作者：Erik Pedersen、Tamer Kosbar、Mamdouh Sofan、Laila Abou-Zeid、Mohamed Waly

  DOI：10.1055/s-0033-1338531

  日期：——

  of the synthesis, the bromine was removed together with a benzyl protecting group by catalytic reduction with ammonium formate to give the required LNA monomers. An allopurinol locked nucleic acid (LNA) monomer was prepared by a novel strategy through C6 deamination of the corresponding 8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA monomer with aqueous sodium hydroxide. An 8-aza-7-deazaadenine LNA monomer was also

  摘要 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。 通过用相应的8-aza-7-bromo-7-deazaadenine LNA单体用氢氧化钠进行C6脱氨，通过一种新颖的策略制备别嘌呤醇锁定的核酸（LNA）单体。还通过修改新的合成途径合成了8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤LNA单体。通过起始原料8-氮杂-7-溴-7-脱氮杂腺嘌呤中的7-溴原子的空间位阻防止了8-位的N-糖基化。在合成的最后步骤中，通过用甲酸铵催化还原除去溴和苄基保护基，得到所需的LNA单体。