(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (5S,6R)-3-acetoxy-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-heptyl ester | 325959-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (5S,6R)-3-acetoxy-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-heptyl ester
• CAS: 325959-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₈S
• 分子量: 498.518
• InChiKey: UIKIKEIOAQJEET-YJDHPSNDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (5S,6R)-3-acetoxy-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-heptyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-((2R,4S,5S)-4,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides T2，T3和T4，来自鞭毛双歧杆菌属的新的19元大环内酯。和两性霉素T1的生物合成。

  摘要：

  从两性两栖类海洋鞭毛藻的菌株中分离出了结构上与两性霉素T1（1）相关的三个新的19元大环内酯类，两性霉素T2（2），T3（3）和T4（4）。在光谱数据的基础上阐明了2-4的结构。通过比较它们的C-1-C-12链段的NMR数据与合成模型化合物的四氢呋喃部分的NMR数据，确定1-4的C-7，C-8和C-10的绝对构型。根据通过[1-（13）C]，[2-（13）C]和[1，进料实验获得的富含13C的样品的13C NMR数据，研究了安非他命T1（1）的生物合成来源。在二鞭毛藻的培养物中2-（13）C2]乙酸钠和13C-标记的碳酸氢钠。这些掺入模式表明，由四个连续的聚酮化合物链，两个由乙酸盐的C-2形成的分离的C1单元和仅由乙酸盐的C-2生成的三个不同的C2单元生成了两性霉素T1（1）。此外，注意到C-1，C-7，C-12，C-13和C-18的五个氧化碳不是源自C-1羰基，而是源自乙酸酯的C-2甲基。

  DOI：

  10.1021/jo005607c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentanal 在 22 、 3 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (5S,6R)-3-acetoxy-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides T2，T3和T4，来自鞭毛双歧杆菌属的新的19元大环内酯。和两性霉素T1的生物合成。

  摘要：

  从两性两栖类海洋鞭毛藻的菌株中分离出了结构上与两性霉素T1（1）相关的三个新的19元大环内酯类，两性霉素T2（2），T3（3）和T4（4）。在光谱数据的基础上阐明了2-4的结构。通过比较它们的C-1-C-12链段的NMR数据与合成模型化合物的四氢呋喃部分的NMR数据，确定1-4的C-7，C-8和C-10的绝对构型。根据通过[1-（13）C]，[2-（13）C]和[1，进料实验获得的富含13C的样品的13C NMR数据，研究了安非他命T1（1）的生物合成来源。在二鞭毛藻的培养物中2-（13）C2]乙酸钠和13C-标记的碳酸氢钠。这些掺入模式表明，由四个连续的聚酮化合物链，两个由乙酸盐的C-2形成的分离的C1单元和仅由乙酸盐的C-2生成的三个不同的C2单元生成了两性霉素T1（1）。此外，注意到C-1，C-7，C-12，C-13和C-18的五个氧化碳不是源自C-1羰基，而是源自乙酸酯的C-2甲基。

  DOI：

  10.1021/jo005607c