6-Bromo-4-hydrazinoquinoline | 892874-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-4-hydrazinoquinoline
• 英文别名: (6-bromoquinolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 892874-43-0
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: QZIBIBHUPQKLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-hydrazinoquinoline 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-bromo-2-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrazol-3-yl}phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroEvaluation of New Benzenesulfonamides as Antileishmanial Agents

  摘要：

  This paper describes the synthesis and the antileishmanial activity of new pyrazolyl benzenesulfonamide derivatives. These were elucidated by spectrometric methods. Some compounds showed a significant in vitro activity against Leishmania amazonensis, highlighting the derivative 1e. These pyrazolyl benzenesulfonamide derivatives did not show any toxicity in murine macrophage.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140062
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 在 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Bromo-4-hydrazinoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroEvaluation of New Benzenesulfonamides as Antileishmanial Agents

  摘要：

  This paper describes the synthesis and the antileishmanial activity of new pyrazolyl benzenesulfonamide derivatives. These were elucidated by spectrometric methods. Some compounds showed a significant in vitro activity against Leishmania amazonensis, highlighting the derivative 1e. These pyrazolyl benzenesulfonamide derivatives did not show any toxicity in murine macrophage.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140062

文献信息

• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。