[3-Acetyloxy-4-(2-phenylethynyl)phenyl] acetate | 504422-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [3-Acetyloxy-4-(2-phenylethynyl)phenyl] acetate
• CAS: 504422-00-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: BEYUAGPDPLRDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Acetyloxy-4-(2-phenylethynyl)phenyl] acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-phenylbenzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第3部分：通过偶联-环化方法首次合成硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02333-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-4-bromobenzene 、 苯乙炔 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 [3-Acetyloxy-4-(2-phenylethynyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of Cicerfuran utilizing a one-pot synthesis of hydroxylated benzofurans

  摘要：

  A simple one-pot procedure was elaborated for the preparation of hydroxylated benzofurans from halogenated phenols and was successfully applied to the first total synthesis of Cicerfuran, a natural defence agent of wild chickpea. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01170-0