4,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 1419375-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1419375-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FRKDWMSAKGNUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 、 2-(triisopropylsiloxy)-1,3-butadiene 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Bifunctional Lewis Acid Induced Cascade Cyclization to the Tricyclic Core of ent-Kaurenoids and Its Application to the Formal Synthesis of (±)-Platensimycin

  摘要：

  A mild and efficient bifunctional Lewis acid induced cascade cyclization reaction has been developed for construction of the tricyclic core of ent-kaurenolds. With ZnBr2 as the bifunctional Lewis acid, a series of substituted enones and dienes underwent cascade cyclization smoothly at room temperature and provided the tricyclic products in one pot with good yields (75-91%) and high diastereoselectivity. The cyclized product has been successfully employed for the formal synthesis of (+/-)-platenslmycln.

  DOI：

  10.1021/ol3033412
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 4,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  经由双模路易斯酸诱导级联环化方法的（±）-铂霉素和（±）-铂霉素的形式合成

  摘要：

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401105q

文献信息

• Construction of Angularly Fused Tricyclic Compounds via Photo‐induced Radical Cascade Cyclization
  作者：Mengqin Hu、Wei Cao、Zhen Wang、Yan Hao、Ganxing Huang、Yuqiao Zhou、Song Qin、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300246

  日期：2023.10

  (PET) of silyl enol ethers has been employed to synthesize several fused ring systems. However, the method has limited applicability due to its narrow substrate scope, low product yields, unsatisfactory stereo- and regioselectivity. Herein, we report a PET-triggered cascade reaction of silyl enolates that leads to the formation of angularly fused tricyclic scaffolds. The reaction exhibits broad substrate

  硅烯醇醚的光诱导电子转移（PET）已被用来合成多种稠环系统。然而，由于底物范围窄、产物收率低、立体选择性和区域选择性不理想，该方法的适用性受到限制。在此，我们报道了 PET 触发的甲硅烷基烯醇化物级联反应，导致形成有角度稠合的三环支架。该反应表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。通过 DFT 计算和构象分析阐明了该级联反应的区域选择性和立体选择性。