1-methyl-3-(2-bromo-2-cyclohexen-1-yl)indole | 915149-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-bromo-2-cyclohexen-1-yl)indole
• 英文别名: 3-(2-Bromocyclohex-2-en-1-yl)-1-methylindole；3-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)-1-methylindole
• CAS: 915149-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• 分子量: 290.203
• InChiKey: TUJKVZOQZINXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-bromo-2-cyclohexen-1-yl)indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (1RS,2SR)-1-[2-(1'-methylindol-3'-yl)cyclohexyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 6,6-二溴双环[3.1.0]己烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-methyl-3-(2-bromo-2-cyclohexen-1-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x

文献信息

• Concise Assembly of the Polycyclic Frameworks Associated with the Hapalindole and Fischerindole Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Rebecca M. Taylor、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol062020x

  日期：2006.10.1

  N-methylindole (4) with 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane (5) in the presence of silver tetrafluoroborate affords conjugate 7 in 67% yield. This product can be readily elaborated to compounds 12b and 13b which embody the polycyclic frameworks associated with members of the hapalindole and fischerindole classes of alkaloids. The chiral-auxiliary-substituted 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexanes 21 and 22 react

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。