diethyl (hex-5-ynyl)phosphonate | 936737-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (hex-5-ynyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl hex-5-ynylphosphonate；6-diethoxyphosphorylhex-1-yne
• CAS: 936737-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃P
• 分子量: 218.233
• InChiKey: XESXKHROEOVXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (hex-5-ynyl)phosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methyllithium lithium bromide 、 三甲基溴硅烷 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 icosa-5,7,9,11,13,15-hexaynyl-1,20-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  己二亲和两亲。

  摘要：

  具有两个或多个共轭碳-碳三键的寡炔是富碳纳米材料的有用前体。然而，迄今为止，它们的应用范围受到具有挑战性的合成的严重限制，特别是在具有官能团的低聚炔的情况下。在这里，我们报告了通过使用改良的Eglinton-Galbraith耦合和牺牲构件，对对称和不对称功能化己炔的通用合成方法。我们通过制备用膦酸，羧酸，铵或硫醇头基团官能化的己炔，证明了这种方法的多功能性，它们可充当中性，阳离子型或阴离子型界面活性基团。我们证明这些己炔是富碳的两亲物或两亲物，它们在液-液界面处自组装，

  DOI：

  10.1002/chem.201904890
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (hex-5-ynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  混合烷基/芳基膦酸盐将代谢性丝氨酸水解酶确定为抗疟靶点

  摘要：

  由恶性疟原虫引起的疟疾仍然是一个重大的健康负担。开发抗疟药的一个主要障碍是寄生虫迅速产生耐药性的能力。我们之前证明，salinipostin A （SalA） 是一种天然产物，通过抑制多种脂质代谢丝氨酸水解酶有效杀死寄生虫，这种机制导致耐药倾向低。鉴于使用天然产物作为治疗剂的困难，我们合成了一个小的脂质混合烷基/芳基膦酸盐库作为 SalA 的生物等排体。两种结构异构体表现出不同的抗寄生虫效力，能够识别治疗相关的靶点。该活性化合物通过一种不同于 SalA 和泛脂肪酶抑制剂奥利司他的机制杀死寄生虫，并显示出与奥利司他的协同杀伤作用。我们的化合物仅诱导弱耐药性，这归因于参与多药耐药性的单个蛋白质的突变。这些数据表明，混合烷基/芳基膦酸盐是有前途的、合成易处理的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2024.07.006

文献信息

• ω-Alkyne-Mono- and Diphosphonates – Synthesis and Sonogashira Cross-Coupling Reaction with Aryl Halides
  作者：Lise Delain-Bioton、Didier Villemin、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.200600556

  日期：2007.3

  A convergent approach to functionalise aromatic compounds with a linker terminated by a phosphonate group is reported. The starting point of this strategy is the synthesis of five new ω-alkyne-phosphonates. The linker between the phosphonate group and the alkyne part is either an alkyl or an ether chain. This strategy is based on the use of the phosphonate group as the anchoring point for the attachment

  报道了一种将芳族化合物功能化的收敛方法，该方法具有由膦酸酯基团封端的接头。该策略的起点是合成五种新的 ω-炔烃-膦酸酯。膦酸酯基团和炔部分之间的接头是烷基或醚链。该策略基于使用膦酸酯基团作为锚定点来连接
• DENDRITIC STARCH-BASED DEXTRIN ADHESIVES
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEVELOPMENT LLC

  公开号：US20130116422A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Starch-based dextrin adhesive additives and methods of preparation are described. Adhesives containing the additive exhibit antimicrobial properties and increased water solubility. The additive contains at least one sugar unit, at least one polyphenol side chain, and at least one Frechet-type poly(aryl ether)dendron.
• US8382889B1
  申请人：——

  公开号：US8382889B1

  公开（公告）日：2013-02-26
• US8629266B2
  申请人：——

  公开号：US8629266B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• [EN] DENDRITIC STARCH-BASED DEXTRIN ADHESIVES<br/>[FR] ADHÉSIFS DE DEXTRINE À BASE D'AMIDON DENDRITIQUE
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEV LLC

  公开号：WO2013070204A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Starch-based dextrin adhesive additives and methods of preparation are described. Adhesives containing the additive exhibit antimicrobial properties and increased water solubility. The additive contains at least one sugar unit, at least one polyphenol side chain, and at least one Frechet-type poly (aryl ether) dendron.