8.10-Dimethyl-phenanthridin | 76089-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8.10-Dimethyl-phenanthridin
• 英文别名: 8,10-dimethylphenanthridine
• CAS: 76089-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: JDKHUOAGSCTXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  379.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醇 在 Pd(trifluoromethanesulfonate)₂(1,3-bis(diisopropylphosphino)propane) 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8.10-Dimethyl-phenanthridin
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-Ms-芳基胺与苄基卤化物/磺酸盐的钯催化级联反应合成菲啶

  摘要：

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601608

文献信息

• Low-temperature Photolysis of<i>ortho</i>-Substituted Azidobiphenyls. Formation of Phenazines from 2,2′-Diazidobiphenyls
  作者：Akira Yabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.2933

  日期：1980.10

  in a rigid matrix. The phenazine formation results from the 1,1′-C–C bond fission of the biphenyl nucleus and suggests the aziridine intermediates. The low-temperature photolysis of 2-azido-2′-methylbiphenyl and 2-azido-2′,4′,6′-trimethylbiphenyl leads to the triplet-derived phenanthridine derivatives as major products.

  发现意外的吩嗪是通过 2,2'-二叠氮联苯在刚性基质中的低温光解形成的次要产物。吩嗪的形成源于联苯核的 1,1'-C-C 键裂变，并暗示了氮丙啶中间体。2-叠氮基-2'-甲基联苯和2-叠氮基-2',4',6'-三甲基联苯的低温光解导致三联体衍生的菲啶衍生物作为主要产物。
• YABE AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2933-2937
  作者：YABE AKIRA

  DOI：——

  日期：——