nopyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-butanoate | 1371586-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nopyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-butanoate
• CAS: 1371586-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₃FO₃
• 分子量: 282.355
• InChiKey: KTEQJYLBVQDKIC-HEHGZKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]ethyl 2-methyl-3-oxobutanoate 在 (R,R)-TiCl₂(MeCN)2(Me₂C₃H₂O₂(C(1-Naph)2O)2) 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 nopyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-butanoate 、 nopyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛催化活性羰基化合物的不对称氟化的底物范围

  摘要：

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100375