(+/-)-1-deoxylycorin-7-one | 53912-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-1-deoxylycorin-7-one
• 英文别名: rac-2β-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-galanth-3(12)-en-7-one；(1R,17S,19R)-17-hydroxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-11-one
• CAS: 53912-92-8；53912-93-9；151123-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: FHLKLWTXQZYVNF-OSQNNJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-deoxylycorin-7-one 生成 rac-9,10-methanediyldioxy-galantha-2,4(12)-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Moller; Steinberg; Torssell, Acta Chemica Scandinavica, 1978, vol. B32, # 2, p. 98 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Δ2-α-lycoren-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-1-deoxylycorin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Moller; Steinberg; Torssell, Acta Chemica Scandinavica, 1978, vol. B32, # 2, p. 98 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Asymmetric Total Syntheses of (+)-Lycorine and (+)-1-Deoxylycorine
  作者：Arthur G. Schultz、Mark A. Holoboski、Mark S. Smyth

  DOI：10.1021/ja9606440

  日期：1996.1.1

  The first asymmetric total syntheses of (+)-1-deoxylycorine (2a) and (+)-lycorine (2b), the unnatural enantiomer of lycorine (1), are described. Construction of lactam 12, a key intermediate in the synthesis of both 2a and 2b, began by Birch reduction-alkylation of the chiral benzamide 3 with 2-bromoethyl acetate followed by ester saponification to give the 6-(2-hydroxyethyl)-1-methoxy-1,4-cyclohexadiene

  描述了 (+)-1-脱氧石蒜碱 (2a) 和 (+)-石蒜碱 (2b)（石蒜碱 (1) 的非天然对映体）的第一次不对称全合成。内酰胺 12（合成 2a 和 2b 的关键中间体）的构建开始于手性苯甲酰胺 3 与 2-溴乙酸乙酯的 Birch 还原烷基化，然后酯皂化得到 6-（2-羟乙基）-1-甲氧基-1,4-环己二烯 6a 以 96% 的产率作为单一非对映异构体。该材料被转化为自由基环化底物11a和11b。在回流苯溶液中用 AIBN 和 Bu3SnH 处理后，11a 和 11b 均得到 12 和还原的烯酰胺 11c。内酰胺 12 也可通过烯酰胺 11c 的光环化获得。石蒜碱生物碱 C 环的烯丙醇单元特征是通过自由基诱导的 N-羟基-2-噻唑啉酯 21b 的脱羧-环氧化物断裂形成的。得到的 (+)-2-epi-deoxylycorine (22) 进行 Mitsunobu 反转，然后 LiAlH4
• Moller; Steinberg; Torssell, Acta Chemica Scandinavica, 1978, vol. B32, # 2, p. 98 - 104
  作者：Moller、Steinberg、Torssell

  DOI：——

  日期：——