p-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 402831-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenyl)sulfanyloxane-3,4-diol
• CAS: 402831-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: WXZWJVPZPVXNNW-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate 、 sodium hydride 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides

  摘要：

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01880-9
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到p-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides

  摘要：

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01880-9