2,4-diphenylpenta-1,3-diene | 41231-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenylpenta-1,3-diene
• 英文别名: 4-Phenylpenta-1,3-dien-2-ylbenzene
• CAS: 41231-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: BTMAZVDQLWSMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  106-108 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylcyclopentadienylruthenium chloride tetramer 、 2,4-diphenylpenta-1,3-diene 在 K₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(pentamethylcyclopentadienyl)(2,4-diphenylpentadienyl)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of phenyl-substituted pentadienyl ligands in (pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium complexes †

  摘要：

  Ru(C5Me5)Cl]4 四聚体与 2,4-二苯基戊-1,3-二烯或 3-苯基或 1,5-二苯基取代的戊二烯阴离子反应，导致预期的苯基取代的戊二烯配体加入到各自的对称 Ru(C5Me5)(Pdl) 产物中（Pdl = 2,4-Ph2C5H5；3-PhC5H6；1,5-Ph2C5H5）。四聚体与 2-甲基-4-苯基五（-1,3-或-2,4-）二烯混合物反应生成 Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 复合物。相反，四聚体与 3-苯基戊-1,3-二烯反应时，只需简单地加入η4-二烯配体。对四种 η5-戊二烯配合物的配方进行了结构确认，从而可以对苯基取代对开放二烯配体的 (1,5)、(2,4) 和 3 个位置的结构影响进行比较。

  DOI：

  10.1039/b003001p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 1,1-二苯乙烯 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,4-diphenylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化乙烯基环丙烷的区域发散和立体选择性开环异构化

  摘要：

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01668

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbene Coupling Reactions of Cyclobutanone <i>N</i>-Sulfonylhydrazones
  作者：Xiaoqin Ning、Yongke Chen、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03052

  日期：2021.11.5

  Described herein are the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of cyclobutanone-derived N-sulfonylhydrazones with aryl or benzyl halides, suggesting that the metal carbene process and β-hydride elimination can smoothly occur in strained ring systems. Structurally diversified products including cyclobutenes, methylenecyclobutanes, and conjugated dienes are selectively afforded in good to excellent

  本文描述了钯催化的环丁酮衍生的N-磺酰腙与芳基或苄基卤化物的交叉偶联反应，表明金属卡宾过程和 β-氢化物消除可以在应变环系统中顺利发生。选择性地提供结构多样化的产品，包括环丁烯、亚甲基环丁烷和共轭二烯，产率很高。应变环系统中的不对称卡宾偶联反应已取得初步成功，为合成富含对映体的四元环分子提供了有希望的途径。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Isomerization/Hydroboration of 2‐Aryl Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Hongliang Wang、Tongtong Li、Dongpo Lu、Jiajing Li、Xie Zhang、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202205619

  日期：2022.7.25

  Chiral 1,5-bis(boronates) were synthesized via an enantioselective cobalt-catalyzed sequential hydroboration/isomerization/hydroboration of vinylcyclopropanes through a trisubstituted alkene intermediate. These chiral 1,5-bis(boronates) were further converted into chiral 1,2,5-triaryl alkanes by an iterative Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl halides.

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。
• Nickel‐Catalyzed Tunable Enantioconvergence and Kinetic Resolution in the Coupling of Tertiary Cyclobutenols with Arylboroxines
  作者：Xufei Yan、Yulei Zhu、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202304462

  日期：2023.6.19

  enantioconvergent or a kinetic resolution step was used in the reaction of tertiary cyclobutenols with arylboroxines under a Ni/modified SPINOL catalytic system. This reaction allows the direct use of free hydroxyl groups as leaving groups while the strained ring remains untouched and provides enantioenriched cyclobutenes having a tertiary hydroxyl or an all-carbon quaternary stereocenter.

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。
• Incorporation of phenyl-substituted pentadienyl ligands in (pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium complexes †
  作者：Vichien Kulsomphob、Gregory C. Turpin、Kin-Chung Lam、Chris Youngkin、Wimonrat Trakarnpruk、Pat Carroll、Arnold L. Rheingold、Richard D. Ernst

  DOI：10.1039/b003001p

  日期：——

  The reactions of the [Ru(C5Me5)Cl]4 tetramer with 2,4-diphenylpenta-1,3-diene or 3-phenyl- or 1,5-diphenyl-substituted pentadienyl anions lead to the incorporation of the expected phenyl-substituted pentadienyl ligands into the respective symmetric Ru(C5Me5)(Pdl) products (Pdl = 2,4-Ph2C5H5; 3-PhC5H6; 1,5-Ph2C5H5). The reaction of the tetramer with a mixture of 2-methyl-4-phenylpenta(-1,3- or -2,4-)dienes led to the Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 complex. In contrast, the reaction of the tetramer with 3-phenylpenta-1,3-diene led to simple incorporation of the η4-diene ligand. Structural confirmation of the formulations of the four η5-pentadienyl complexes has been achieved, allowing for a number of comparisons to be made regarding the structural effects of phenyl substitution on the (1,5), (2,4) and 3 positions of the open dienyl ligand.

  Ru(C5Me5)Cl]4 四聚体与 2,4-二苯基戊-1,3-二烯或 3-苯基或 1,5-二苯基取代的戊二烯阴离子反应，导致预期的苯基取代的戊二烯配体加入到各自的对称 Ru(C5Me5)(Pdl) 产物中（Pdl = 2,4-Ph2C5H5；3-PhC5H6；1,5-Ph2C5H5）。四聚体与 2-甲基-4-苯基五（-1,3-或-2,4-）二烯混合物反应生成 Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 复合物。相反，四聚体与 3-苯基戊-1,3-二烯反应时，只需简单地加入η4-二烯配体。对四种 η5-戊二烯配合物的配方进行了结构确认，从而可以对苯基取代对开放二烯配体的 (1,5)、(2,4) 和 3 个位置的结构影响进行比较。
• 10.1021/acs.orglett.4c01668
  作者：Wang, Wei、Li, Qiao、Xu, Man、Chen, Jianhui、Xiang, Ruoyao、Luo, Yanshu、Xia, Yuanzhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01668

  日期：——

  regiodivergent and stereoselective ring-opening isomerization of vinylcyclopropane was developed with cobalt catalysis. Employing the commercially available Xantphos ligand, the reactions afforded exclusively linear-type 1,3-dienes as the products. Interestingly, when switching the ligand to an amido-diphosphine ligand (PNP), branched-type 1,3-dienes were obtained with high regioselectivity and stereoselectivity

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。