1-benzyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 61862-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-Benzyl-7-nitro-tetrahydro-chinolin；1-benzyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 61862-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: CDYNESNMNHCQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium periodate 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到1-benzyl-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyltetrahydroquinoline 、 硝酸 生成 1-benzyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  ILINA I. G.; KAZENNOVA N. B.; POTAPOV V. M.; BOBKOVA T. S.; ZLOCHEVSKAYA +, XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1976, 10, HO 7, 66-71

  摘要：

  DOI：