phenyl (4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1446474-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1446474-52-7
• 化学式: C₅₆H₅₈O₁₃S
• 分子量: 971.135
• InChiKey: XSCNUKYCFMFABN-GRACKCBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-[2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyloxy)ethyl)]-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  寡价β-（1→2）连接的寡甘露糖苷的化学和生物学：免疫治疗中基于碳水化合物的佐剂的新见解

  摘要：

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet

  DOI：

  10.1002/chem.201203963
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 S-phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thia-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到phenyl (4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡价β-（1→2）连接的寡甘露糖苷的化学和生物学：免疫治疗中基于碳水化合物的佐剂的新见解

  摘要：

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet

  DOI：

  10.1002/chem.201203963