(2S,3R,3aR,7aR)-7a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzofuran-3-carbaldehyde | 1449691-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,3aR,7aR)-7a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1449691-58-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: CCUGBWSAYBMYSZ-FQOCKNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,7aR)-7a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1-benzofuran-3-carbaldehyde 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3R,3aR,6aS,9aS)-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4,6,6a,8,9-octahydrofuro[2,3-d][1]benzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  受阻环二烷基醚的对映选择性合成催化oxa-Michael / Michael脱对称。

  摘要：

  对苯二酚与α，β-不饱和醛的不对称oxa-Michael / Michael级联反应提供了受阻二烷基醚的通道。叔醇的高度对映选择性的oxa-Michael加成反应在分子内环己二烯酮去对称化之前进行，这使得可以在一个步骤中同时形成四个连续的立体中心。高度官能化的双环骨架可从具有良好非对映选择性的简单起始原料快速获得，并用作进一步操作的有价值的前体。

  DOI：

  10.1039/c3sc51022k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-((tert-butyldimethylsilyl) oxy) ethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受阻环二烷基醚的对映选择性合成催化oxa-Michael / Michael脱对称。

  摘要：

  对苯二酚与α，β-不饱和醛的不对称oxa-Michael / Michael级联反应提供了受阻二烷基醚的通道。叔醇的高度对映选择性的oxa-Michael加成反应在分子内环己二烯酮去对称化之前进行，这使得可以在一个步骤中同时形成四个连续的立体中心。高度官能化的双环骨架可从具有良好非对映选择性的简单起始原料快速获得，并用作进一步操作的有价值的前体。

  DOI：

  10.1039/c3sc51022k