methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 129905-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 129905-33-5
• 化学式: C₄₈H₅₁NO₁₅
• 分子量: 881.931
• InChiKey: PLZDARVDTCJUAP-HGFNVNDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  180.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2'-amino-2'-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7