(1S,3R,4S)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one | 104225-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one
• 英文别名: (1S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one
• CAS: 104225-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: XPZGOYNUJBXBPL-HFTRVMKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one 在 sodium periodate 、 氢氟酸 作用下， 生成 [2R,3S]-(-)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective aldol condensation. Use of chiral boron enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a050
• 作为产物：
  描述：

  1S-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclohexylbutan-2-one 、 丙醛 生成 (1S,3R,4S)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one 、 (1S,3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在方便的钛介导的醛醇缩合反应中非常高的非对面选择性

  摘要：

  可以方便地实现手性烯醇钛酸酯与各种醛的醛醇缩合反应中很高的非对映选择性（99％）。-Ti（OCHMe 2）3烯酸酯的制备容易，低成本，低毒性和后处理容易，这使其成为合成手性纯净物质的非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85504-5

文献信息

• SIEGEL, CRAIG;THORNTON, EDWARD R., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5722-5728
  作者：SIEGEL, CRAIG、THORNTON, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——
• SIEGEL, C.;THORNTON, E. R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 4, 457-460
  作者：SIEGEL, C.、THORNTON, E. R.

  DOI：——

  日期：——