(+/-)-4α-amino-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol | 91382-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4α-amino-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
• 英文别名: (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol；(1S,2S,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 91382-82-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: FHNKBDPGQXLKRW-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4α-amino-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (+/-)-4α-(7-amino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-4α-amino-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of xylofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Robert Vince、Rajesh H. Turakhia、William M. Shannon、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00394a017

  日期：1987.11

  (+/-)-(1 alpha,2 beta,3 alpha,5 alpha)-3-[(2,5-Diamino-6-chloro-4- pyrimidinyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol (7) was synthesized from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine and the carbocyclic xylofuranosylamine (+/-)-(1 alpha,2 beta,3 alpha,5 alpha)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol (2) by subsequent preparation of the 5-[(4-chlorophenyl)azo] derivative of the resulting pyrimidine and reduction of the azo moiety with zinc and acetic acid. The carbocyclic analogue of 2-amino-4-chloropurine xylofuranoside (8) and the corresponding 8-azapurine 11 were prepared from 7. The carbocyclic analogues xylofuranosylguanine (9), xylofuranosyl-2,6-diaminopurine (10), xylofuranosyl-8-azaguanine (13), and xylofuranosyl-8-aza-2,6-diaminopurine (14) were prepared from 8 and 11. Compounds 9 and 13 were active against herpes simplex virus (types 1 and 2), with 9 being the more potent against both viruses. Analogue 9 also exhibited potent activity against human cytomegalovirus and varicella-zoster virus.

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (7) 是通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶和由碳骨架组成的木糖呋喃核糖胺 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-氨基-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (2) 合成的。具体方法是先制备嘧啶的5-[(4-氯苯基)偶氮]衍生物，然后用锌和乙酸还原偶氮部分。化合物7用于制备2-氨基-4-氯嘌呤木糖呋喃核糖苷 (8) 的碳骨架类似物以及对应的8-偶氮嘌呤 (11)。由8和11进一步合成了木糖呋喃核糖苷鸟嘌呤 (9)、木糖呋喃核糖苷-2,6-二氨基嘌呤 (10)、木糖呋喃核糖苷-8-偶氮鸟嘌呤 (13) 和木糖呋喃核糖苷-8-偶氮-2,6-二氨基嘌呤 (14)。化合物9和13对单纯疱疹病毒 (1型和2型) 活性显著，其中9对两种病毒的活性更强。化合物9还对人类巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒表现出显著活性。
• VINCE, ROBERT;TURAKHIA, RAJESH H.;SHANNON, WILLIAM M.;ARNETT, GUSSIE, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2026-2030
  作者：VINCE, ROBERT、TURAKHIA, RAJESH H.、SHANNON, WILLIAM M.、ARNETT, GUSSIE

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;HOSHINO, MASAHIDE;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, TETSUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1427-1432
  作者：TADANO, KIN-ICHI、HOSHINO, MASAHIDE、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——