(1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate | 61865-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate
• 英文别名: [(1s,2r,4r,5r)-4-(Acetylamino)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]methyl acetate；[(1S,2R,4R,5R)-4-acetamido-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61865-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: ILKYDRGVPHZJDQ-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-4α-amino-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  木呋喃糖基嘌呤核苷的碳环类似物。合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。

  DOI：

  10.1021/jm00376a025
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R) acetic acid 4-acetylamido-cyclopent-2-enyl-methyl ester 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  VINCE, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Introduction of Fluorine Atom: Synthesis of Racemic Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy-3′-fluororibofuranosides and 3′-Deoxy-3′-fluoroarabinofuranosides
  作者：Yoshitomi Morizawa、Toshiaki Nakayama、Yasushi Matsumura、Keiichi Uchida、Arata Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.66.2714

  日期：1993.9

  New carbocyclic analogues of nucleoside analogues substituted at the 3′-position with fluorine atom have been synthesized. Racemic carbocyclic 3′-deoxy-3′-fluoroarabinofuranoside analogue (3) has been prepared in several steps beginning with the regio- and stereoselective ring opening of (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate (1). On the other hand, the corresponding carbocyclic

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。