(5Z,10E,14Z)-(S)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-icosa-5,10,14-trien-8-ynoic acid methyl ester | 105198-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,10E,14Z)-(S)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-icosa-5,10,14-trien-8-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,10E,12S,14Z)-12-(oxan-2-yloxy)icosa-5,10,14-trien-8-ynoate
• CAS: 105198-81-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: HASJBAOYTVBRJJ-MOGOKICMSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,10E,14Z)-(S)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-icosa-5,10,14-trien-8-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 对甲苯磺酸 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 甲基哒嗪-3-甲亚胺酸酯
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5Z,10E,14Z)-(S)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-icosa-5,10,14-trien-8-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612