(S)-(+)-methyl-(3-O--4-cyano)-butanoate | 150966-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-(3-O--4-cyano)-butanoate
• 英文别名: (S)-3-benzyloxy-4-cyanobutyric acid methyl ester；(S)-(+)-methyl-[3-O-(benzyl)-4-cyano]-butanoate；methyl (3S)-4-cyano-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 150966-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LKMUWEJDPCPWFL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl-(3-O--4-cyano)-butanoate 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 2-碘苯甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈水合酶：甲羟戊酸内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01259-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 在 Brevibacterium R₃₁₂ cells 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-methyl-(3-O--4-cyano)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈水合酶：甲羟戊酸内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01259-2

文献信息

• Microbial Hydrolysis of 3-Substituted Glutaronitriles
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Akio Sano、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1991.1823

  日期：1991.10

  Rhodococcus butanica ATCC 21197 preferentially hydrolyzed pro-S cyano group of 3-substituted glutaronitriles with an aromatic ring. A product with high e.e. (>99%) was obtained from 3-benzoyloxy derivative.

  Rhodococcus butanica ATCC 21197 优先水解带有芳香环的 3-取代戊二腈的 pro-S 氰基。3-苯甲酰氧基衍生物得到高ee(>99%)的产物。
• Stereoselective hydrolysis of nitriles and amides under mild conditions using a whole cell catalyst
  作者：Timothy Beard、Mark A. Cohen、Julian S. Parratt、Nicholas J. Turner、John Crosby、Jock Moilliet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80215-3

  日期：1993.6

  An immobilised whole cell Rhodococcus sp. (SP 361) has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of both racemic and prochiral nitrile containing compounds. 2-Alkyl-arylacetonitriles 6a-8a were hydrolysed to (S)-acids and (R)-amides whereas the closely related substrate 9a gave the (R)-acid. A series of prochiral dinitriles 10a-13a were hydrolysed to the corresponding (S)-acids with e.e.'s 22-84%. Models to account for the stereoselectivity of the enzymic hydrolyses have been proposed.
• A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines
  作者：Mandy K. S. Vink、Christien A. Schortinghuis、Jordy Luten、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo025943o

  日期：2002.11.1

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.
• Crosby John A., Parratt Julian S., Turner Nicholas J., Tetrahedron, 3 (1992) N 12, S 1547-1550
  作者：Crosby John A., Parratt Julian S., Turner Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrile hydratase enzymes in organic synthesis: Enantioselective synthesis of the lactone moiety of the mevinic acids
  作者：Samuel J. Maddrell、Nicholas J. Turner、Alison Kerridge、Andrew J. Willetts、John Crosby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01259-2

  日期：1996.8

  (R)-4-Hydroxy-5-cyanopentene (−)-9, a known precursor of the protected lactone moiety of the mevinic acids 1, has been prepared in 9 steps from (S)-3-(benzyloxy)-4-cyanobutanoic acid 5 (88% e.e.), which was obtained by the asymmetric 2 step hydrolysis of 3-benzyloxyglutaronitrile 4 involving the successive activity of a nitrile hydratase and an amidase enzyme.

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。